(ITA 2016) Reação de eliminação

Considere a rota de síntese do 1-bromo-2-metil-2-propanol mostrada a seguir:

X na presença de H2SO4 a 50°C produzindo um composto Y, que reage com Br2 sendo H2O o solvente da reação química, produzindo 1-bromo-2-metil-2-propanol.

c) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que seria formado se, em vez de água, o solvente utilizado na última reação química fosse o metanol.

A rota de síntese e o gabarito podem ser vistos em (questão 21): http://www.curso-objetivo.br/vestibular/resolucao_comentada/ita/2016/4dia/ita2016_4dia.pdf

Gostaria de saber como funcionam os mecanismos reacionais pra se chegar à resposta do item c).

Hayzel, eu comecei a estudar química orgânica a fundo por causa dessa questão kk.

Você deve saber que um álcool pode ser convertido em um alceno em meios ácidos.
O alceno reagira com o bromo com água como solvente produzindo uma haloidrina. Acredito que você já conseguiu fazer essa parte, então vamos ao que interessa.

O bromo deve atuar como um eletrófilo nessa reação, aí você deve se perguntar: "Mas porque um átomo eletronegativo se comportará como um eletrófilo?".
A resposta certa ninguém sabe, mas é proposto um mecanismo para isso.
O bromo é uma molécula polarizável. Nesse mecanismo que conheço, ao se aproximar do alceno, um átomo de bromo adquiri um caráter eletropositivo, adicionando-se ao alceno e formando um complexo cíclico e blábláblá.
Poderia ocorrer, sim, a adição de outro bromo, mas como o solvente é a água, ela está numa quantidade muito maior que o bromo.
Olhe o meu esquema. Com isso é fácil deduzir a letra c).
Vale a atenção para adição da água e sua desprotonação.