(UPE) O composto C4H8Cl2 apresenta quantos is

(UPE) O composto C4H8Cl2 apresenta quantos isômeros óticos ativos?















Resposta: B

Boa tarde Glaydson, essa e uma questao muito boa por envolver o chamado mesomero, que poderia pegar muita gente , mas enfim.
Na estrutura do composto C4H8CL2, temos o seguinte CH4-CHCL-CHCl-CH4.
Perceba que existem 2 carbonos quirais, logo existem 6 isomeros , dos quais
apenas 4 sao opticamente ativos. Perceba tambem que existe uma simetria ao se 
passar um plano entres os carbonos 3 e 4, conferindo tambem um outro isomero,
o chamado mesomero , porem ele e inativo. Assim conferimos que ha 4 ativos.

O número de isômeros ativos não seria: 2^n que ,neste caso ,é igual a 4; mas existe nessa molécula carbonos quirais "iguais" ,então vai formar um composto inativo -mesômero - ,sendo , assim, 3 compostos ativos? 

Alguém da uma luz ai, não encontro nenhum lugar explicando detalhadamente a mesomeria!!

O composto meso é ópticamente inativo por compensação interna. Imagine que o composto é como uma mistura racêmica (a diferença é que não é uma mistura, é um composto), onde o lado dextrógiro nega a polarização da luz do lado levógiro.

Christian M. Martins escreveu:O composto meso é ópticamente inativo por compensação interna. Imagine que o composto é como uma mistura racêmica (a diferença é que não é uma mistura, é um composto), onde o lado dextrógiro nega a polarização da luz do lado levógiro.

 
Qual é a resposta ? Não seria 3?? 

Se a questão estiver falando apenas do 2,3-dicloro-butano a resposta é 2. A regra 2^n não se aplica aos compostos com carbonos quirais iguais, mas sim apenas aos compostos com carbonos quirais DIFERENTES.

Contudo, a proposta da questão é bem estranha. Existem diversos isômeros estruturais para a fórmula C4H8Cl2, de forma que não há como saber sobre qual composto a pergunta se refere.

EDIT - Entendi agora. Qualquer isômero estrutural do 2,3-dicloro-butano possui o mesmo número de isômeros óticamente ativos (2). Os únicos que não possuem são os que não possuem isômeros óticos, podendo ser descartados da resposta.