Química Orgânica

(Emescam) O ácido tranexâmico é um medicamento utilizado para neutralizar o sistema de fibrinólise. Seu mecanismo de ação é a inibição da atividade de enzimas proteolíticas responsáveis pela fibrinólise. Sua estrutura é apresentada a seguir:



Sobre essa substância e sua molécula NÃO se pode afirmar que:

A) O anel tem sua conformação espacial mais estável como “cadeira”. 
B) No ponto isoelétrico esse composto está principalmente como um zwitteríon. 
C) Não apresenta atividade óptica. 
D) É um composto anfótero 
E) É um α-aminoácido.

Gabarito: e.

Poderiam comentar as alternativas, principalmente a primeira e a segunda?  Além disso, é possível garantir que é um aminoácido simplesmente pela existência de grupos amina e carboxila?

a) A configuração espacial em cadeira é mais estável por que tem menos repulsão eletrônica. Tem o formato de uma cadeira de lado.
b)No ponto isoelétrico "é o valor de pH onde uma molécula, por exemplo, um aminoácido ou uma proteína, apresenta carga elétrica líquida igual a zero. O pI é o pH no qual há equilíbrio entre as cargas negativas e positivas dos grupamentos iônicos de um aminoácido ou de uma proteína." Ou seja se há equilíbrio entre as duas cargas, é que ambas estão presentes, configurando um zwitteríon
c) Não tem carbono quiral. 
d)É anfótero por que tem Ác. Carboxílico e Amina, que são ácidos e bases, respectivamente.
e)Não é aminoácido por que precisa de um mesmo carbono ligado a grupo carboxila e amida.