Discursiva UERJ 2017 -- Reação Orgânica

Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator, formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água, conforme apresentado na tabela a seguir.



Reator ----  Temperatura (ºC) ---- Produto orgânico ---- Concentração de água formada (g.L-1) 

A                   < 140                         X                                            18


B                   > 170                         Y                                            36


 Apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X:

Alguém sabe como ocorre essa reação? 

As duas reações são de desidratação de álcoois. Ambas exigem presença de H2SO4 (desidratante) e temperatura adequada.

Primeira reação
É uma desidratação intermolecular (exige menor temperatura- por volta de 140°c)

CH3-CH2-CH2-OH +  HO-CH2-CH2-CH3       

O OH de um se liga ao H do do outro, originando água e o éter dipropílico
CH3-CH2-CH2 - O - CH2-CH2-CH3


Segunda reação
É uma desidratação intramolecular (exige temperaturas acima de 170°c)

CH3-CH2-CH2- OH       O OH se liga ao H da própria molécula, originando água
                                e propeno CH3-CH=CH2

Obs. No primeiro caso precisa-se de 2 moléculas do propanol para gerar 1 de água. Já no segundo caso, 1 propanol gera 1 água. Por isso, a diferença na concentração de h20 mostrada na tabela

Espero que tenha ajudado

Obrigado!!!