UFES Isomeria óptica

por aksn999 Qua 23 Mar 2016, 17:35

O número máximo de isômerosópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é:
a)2 b)3 c)4 d)5 e)6
R:E

Gente, eu encontrei duas fórmulas estruturais que possuem, cada uma, um carbono quiral. Logo, aplicando na fórmula de isomeros ativos seria 2^2=4 (C)
Mas como o gabarito é E, a gente tria que somar tambem os isomeros inativos? pra mim nao faz mt sentido, pq os inativos sao misturas... Alguem pode me ajudar a chegar a esse resultado 6 e explicar a resoluçao?

por **Christian M. Martins** Qua 23 Mar 2016, 18:20

Isômeros ópticos (ativos ou inativos): 6.

Só se consideraria 4 se a questão informasse isômeros ópticamente ativos.

por Gustavoadp Qui 24 Mar 2016, 13:15

Mas considerando que isômeros ópticos são compostos com assimetria molecular, não deveria considerar apenas essas moléculas diferentes? Que são 4.
Essas 2 inativas não são misturas racêmicas? Uma de 2 moléculas (1 com 2 dex, e 1 com 2 lev) e outra de 2 moléculas (1 com 1 dex e 1 lev, e 1 com 1 lev e 1 dex).
Considerando isso como verdade, poderia-se considerar mais combinações de misturas, mesmo não racêmicas. Por exemplo: 2 moléculas (1 com 2 dex, e 1 com 1 lev e 1 dex). Daria mais de 6.

por **Christian M. Martins** Qui 24 Mar 2016, 13:25

De fato, Gustavo. Eu errei. Existem três moléculas diferentes atendendo aos requisitos do enunciado com um carbono quiral cada. Peço desculpas ao usuário criador do tópico.

por Gustavoadp Qui 24 Mar 2016, 13:27

Mas você não falou que se a questão pedisse os opticamente ativos, seria 4?

por Gustavoadp Qui 24 Mar 2016, 13:34

Ahh. Então foi só essa parada de mistura racêmica contar como isômero. Eu não sabia disso. Obg!

por **Christian M. Martins** Qui 24 Mar 2016, 13:40

Não conta como isômero, eu PENSEI que contava. Confundi. Seguem as três moleculas com um carbono quiral cada, atendendo à fórmula química requisitada pelo enunciado:

/\
/ \
Br Cl

Cl
|
/\
|
Br

Br
|
/\
|
Cl

por Marcelo F Qui 24 Mar 2016, 13:41

A resposta certa é 4 mesmo. Se de fato você só tem 2 moléculas possíveis com 1 centro quiral em cada (nem conferi) a resposta deveria ser 4.

Eu creio que foi uma confusão do gabarito em considerar que misturas racêmicas são um tipo de estereoisômero.

Mistura racêmica é uma mistura de dois enantiômeros equimolar.