[DÚVIDA] - Química Orgânica 1

por **Kongo** Qui 10 Nov 2011, 21:34

(Cesgranrio-RJ) A substituição de quatro átomos de hidrogênio do benzeno por quatro átoos de cloro fornece um número de isômeros de posição igual a:

a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

Gabarito:

Spoiler:

Parece que eu estou fazendo uma grande confusão pois estou achando 5 isômeros:
o,m,p-tetracloro-benzeno
o,o,p-tetracloro-benzeno
m,m,p-tetracloro-benzeno
o,o,m-tetracloro-benzeno
o,m,m-tetracloro-benzeno

por rihan Qui 10 Nov 2011, 22:17

São 3 somente:

1) 1,2,3,4-tetraclorobenzeno

2) 1,3,4,5-tetraclorobenzeno

3) 1,3,4,6-tetraclorobenzeno

Talvez, fique mais fácil pensar nas posições dos dois "Hs" que não foram substituídos:

Só são 3 pares distintos de posições vazias :

1,2 (ou orto), que vai dar o 1,2,3,4–tetraclorobenzeno

1,3 (ou meta), que vai dar o 1,3,4,5–tetraclorobenzeno

1,4 ( ou para), que vai dar o 1,3,4,6–tetraclorobenzeno

Coisas circulares confundem mesmo.

Melhor então reduzir as coisas e pensar no complemento...

por **Kongo** Qui 10 Nov 2011, 22:24

Muito obrigado rihan.
Essas questões objetivas com benzeno são pra 'pegar' o pessoal mesmo HASUs

=)

por rihan Qui 10 Nov 2011, 23:25

Estamos Aqui !

E Vamos Lá !

por W-Carol Qui 28 Jan 2016, 14:28

Não entendo uma coisa. Por que o 2,3,5,6-Tetraclorobenzeno não conta?
Alguém pode me ajudar?

por W-Carol Qui 28 Jan 2016, 14:29

por Thomas Prado Qui 28 Jan 2016, 15:35

W-Carol escreveu:Não entendo uma coisa. Por que o 2,3,5,6-Tetraclorobenzeno não conta?
Alguém pode me ajudar?

Em um composto cíclico, a contagem começa a partir do 1.

por Thomas Prado Qui 28 Jan 2016, 15:36

W-Carol escreveu:

Esse é o 1,2,4,5-Tetraclorobenzeno

por W-Carol Qui 28 Jan 2016, 18:29

Nossa, é verdade.
Então o 1,2,4,5-Tetraclorobenzeno é o mesmo 1,3,4,6-Tetraclorobenzeno, não é?

por Thomas Prado Qui 28 Jan 2016, 18:33

W-Carol escreveu:Nossa, é verdade.
Então o 1,2,4,5-Tetraclorobenzeno é o mesmo 1,3,4,6-Tetraclorobenzeno, não é?

Na verdade não existe 1,3,4,6-Tetraclorobenzeno. Quando há essa dualidade de possibilidade, o que é válido é aquele com a menor soma dos números que definem a posição.

1 + 2 + 4 + 5 = 12
1 + 3 + 4 + 6 = 14

Logo, o correto é 1,2,4,5-Tetraclorobenzeno.