(Nelson Santos - UNICAMP) - Hidrogenação.

(Nelson Santos - UNICAMP) Fontes vegetais de lipídios contêm moléculas de ácidos graxos(ácidos carboxílicos poliinsaturados) que apresentam estrutura cis. O processo de hidrogenação parcial destas gorduras, como por exemplo na fabricação de margarinas, pode conduzir à formação de isômeros trans, que não são desejáveis, visto que estes são suspeitos de elevarem o teor de colesterol no sangue.
a) Escreva a equação química que representa, genericamente, a hidrogenação de uma dupla ligação carbono - carbono
b) O ácido linoléico pode ser representado pela fórmula C₁₈H₃₂O₂ . Quantas duplas ligações contêm uma moléculas deste ácido? Justifique.

Resp.: Sem gabarito.


Bom dia amigos!
Resolvi a questão da seguinte forma, e gostaria de saber se oq eu pensei está correto:
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a) .
Representação um carbono insaturado C = C, quando sofre a hidrogenação, temos a junção dos carbonos e dos hidrogênios... e como foram adicionados 1 hidrogênio a cada carbonos, permanecemos com os mesmos ligantes genéricos, mas a insaturação não existe mais.
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b) Nessa letra B foi a que me deixou mais em dúvida... Temos o nosso colega C₁₈H₃₂O₂, então eu pensei no seguinte:
1. Imaginemos um C₁₈H₃₆ , este carinha é um alceno, justamente pela nossa fórmula C_nH_2n . Logo, pensei que o composto dado pela questão é justamente esse alceno... o que muda, é apenas a substituição de 2 hidrogênios por 2 oxigênios do ácido carboxílico!
2. Como na estrutura geral do ácido carboxílico temos já uma ligação dupla... e no nosso alceno imaginário temos mais uma ligação dupla....
3. Portanto, em tal molécula, há pelo menos duas ligações duplas.
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Obrigado!

Floral Fury escreveu:Representação um carbono insaturado C = C, quando sofre a hidrogenação, temos a junção dos carbonos e dos hidrogênios... e como foram adicionados 1 hidrogênio a cada carbonos, permanecemos com os mesmos ligantes genéricos, mas a insaturação não existe mais.

Oi floral Fury;

A representação está boa. Só uma observação, a palavra "ligantes" um siginificado bem específico que é estudado em química de coordenação(conteúdo universitário, tem haver com química ácido-base de Lewis) então eu evitaria usá-la, você pode optar por dizer que o produto mantém os substituintes/radicais/grupos iniciais ligados aos carbonos da ligação dupla em questão.

Uma ideia utilizada amplamente em materiais didáticos para deixar em evidência esse fato dos substituintes genéricos é algo do tipo:

Floral Fury escreveu:b) Nessa letra B foi a que me deixou mais em dúvida... Temos o nosso colega C₁₈H₃₂O₂, então eu pensei no seguinte:
1. Imaginemos um C₁₈H₃₆ , este carinha é um alceno, justamente pela nossa fórmula C_nH_2n . Logo, pensei que o composto dado pela questão é justamente esse alceno... o que muda, é apenas a substituição de 2 hidrogênios por 2 oxigênios do ácido carboxílico!
2. Como na estrutura geral do ácido carboxílico temos já uma ligação dupla... e no nosso alceno imaginário temos mais uma ligação dupla....
3. Portanto, em tal molécula, há pelo menos duas ligações duplas.

É esta mesma a pegada para a resolução do item (b). Em Química orgânica existe uma série de regras que acompanham o Índice de Deficiência de Hidrogênio(IDH, funfact: coincide com a sigla do Indice de Desenvolvimento Humano), com essas regras da para prever presença de ligações duplas, triplas, anéis e grupos orgânicos. Eu recomendo dar uma olhadinha no assunto, é bem útil nestes tipos de questão.

Eu sinto que a questão queria que fosse considerado que o ácido linoleico é graxo e de fonte vegetal (mas ele não faz menção a isso) para que se recorresse a definição apresentada no começo do enunciado. Em relação ao hidrocarboneto saturado com estrutura semelhante (C₁₈H₃₈) existe uma deficiência de 3 equivalentes deH₂. Uma deficiência de H₂ é da presença do grupo terminal carboxilíco e uma deficiência de H₂ é da presença da ligação dupla obrigatória(note que o enunciado define essa classe de composto com a presença de estereoisomerismo cis). Faltou identificar uma deficiência de H₂, ela pode ser de ligação dupla ou presença de anel, mas, caracteristicamente, ácidos graxos são alifáticos. Portanto, o ácido linoleico tem duas ligações duplas dentro desses pressupostos.

A rigor, a melhor resposta, devido a esta imprecisão de saber se os pressupostos valem (a única certeza é a presença do grupo ácido), seria considerar que o ácido poderia ter 2 ligações duplas, 1 dupla (das duas duplas troca uma por presença de anel) ou nenhuma (troca as duas duplas por uma ligação tripla).

Agora, se o o objetivo fosse saber previamente o que o ácido é (meio lúdico na minha opinião), não teria muito o que fazer, seria a primeira abordagem mesmo(a com os pressupostos, só que agora seriam certezas).

Bons estudos

Olá colega João!!
Obrigado por me ajudar em mais um tópico, e obg tbm pela explicação impecável!

Sobre a letra A... Eu fiz essa mesma representação que vc fez, só que eu não consegui por a foto aqui na postagem do tópico, então eu resolvi por no lugar uma equação no latex, só que não deu para fazer a representação dos outros radicais...
Mas eu sei que a sua representação é a mais aceitável(e tbm a correta de se fazer na hora da prova)!

E sobre a letra B... eu só conheço esse funfact, e achei engraçado no início quando estudei sobre ele kkkkk.
No meu caso, eu não vi a parte "biológica" da química... que mostra toda a relação entre a biologia e a química... então meio que eu não peguei essa "dica" da questão de fazer pela definição dos ácidos graxos, e principalmente, de fonte vegetal.

Cheguei a procurar um pouco na internet, e dei uma olhada rápida em hidrogenação!
É um processo bem comum nessa área, certo?!
Serve, pelo o que eu entendi, para retirar a insaturação de, principalmente, gorduras... oq deixaria o alimento, por exemplo, um pouco mais saudável!

Vc sabe dizer se a hidrogenação tem mais alguma função?
Pq, pelo oq eu vi, era só isso mesmo...
E vi tbm que costuma-se usar catalisadores... por acaso esses carinhas usados afetam em algo os produtos? Ou apenas aceleram a reação? Já que a gente costuma trabalhar com as reações de hidrogenação de modo incompleto...

Obrigado!

Floral Fury escreveu:Cheguei a procurar um pouco na internet, e dei uma olhada rápida em hidrogenação!
É um processo bem comum nessa área, certo?!
Serve, pelo o que eu entendi, para retirar a insaturação de, principalmente, gorduras... oq deixaria o alimento, por exemplo, um pouco mais saudável!

Olá Floral fury;

Na manipulação de gorduras a hidrogenação é extremamente útil. A estrutura de gorduras vegetais que podem ser usada como matéria prima é insaturada, controlando essa insaturação da cadeia você pode ir mudando, por exemplo, os aspectos físicos de um líquido oleoso em algo mais pastoso (será esta a palavra?) como a margarina.

Alimentos insaturados SEM hidrogenação parcial (é o tipo de hidrogenação que mantém algumas ligações duplas e que no processo de produção pode formar estrutura trans) são os mais saudáveis.
Os insaturados sem hidrogenação parcial estão associados ao favorecimento de HDL(colesterol bom)
Os insaturados parcialmente hidrogenados(gorduras trans) e saturados estão associados ao favorecimento de LDL(colesterol ruim)

Floral Fury escreveu:Vc sabe dizer se a hidrogenação tem mais alguma função?
Pq, pelo oq eu vi, era só isso mesmo...
E vi tbm que costuma-se usar catalisadores... por acaso esses carinhas usados afetam em algo os produtos? Ou apenas aceleram a reação? Já que a gente costuma trabalhar com as reações de hidrogenação de modo incompleto...

A hidrogenação costuma funcionar em várias ligações duplas/triplas em condições de alta pressão e catalisador. Então existe algum valor sintético industrial, o laboratorial é mais limitado por causa da pressão exigida.
Ex: pode se converter uma cetona em álcool secundário. A hidrogenação também pode ser usada com outras funções orgânicas como ésteres, nitrilas, alcinos ....

O catalisador apenas acelera uma reação, imagine um meio reacional que forneça uma dada reação X, se você usar um material Y que não tenha como resultado a mesma reação e, é claro, a aceleração dela, por definição esse material não é catalisador da reação X.

Entendi perfeitamente!

Obrigado colega João! Abraços!