Reação de adição

por Belkin Seg 25 Out 2021, 21:15

Existe uma crescente necessidade por compostos químicos complexos. Por exemplo, a humanidade busca novos medicamentos que possam curar o câncer; a indústria eletrônica busca substâncias que, em determinadas condições, possam emitir luz; e a indústria agrícola busca substâncias que protejam as sementes e lavouras contra as mais diversas doenças e pragas. Os pesquisadores continuam procurando formas de construir moléculas orgânicas complexas. Historicamente, as reações de Grignard – descobertas em 1900 – representam o início das descobertas de formas eficientes de se unir átomos de carbono por meio da adição nucleofílica.

Abaixo está representada uma reação de Grignard, de maneira simplificada.

Reação de adição 1418_13_325454_3446593_

^{Brocksom, J.T.; O Prêmio Nobel de Química em 2010; QUÍMICA NOVA NA ESCOLA; Vol.
32, N° 4, NOV 2010. Adaptado}

A reação apresentada, na verdade, ocorre em duas etapas, nas quais

a

primeiro forma-se um composto insaturado intermediário, que em seguida sofre uma hidrogenação, gerando o álcool e o subproduto O₂.

b

primeiro forma-se um composto organometálico intermediário, que em seguida sofre uma hidratação, gerando o álcool e o subproduto O₂.

c

primeiro forma-se um composto insaturado intermediário, que em seguida sofre uma hidratação, gerando o álcool e o subproduto MgOHBr.

d

primeiro forma-se um composto organometálico intermediário, que em seguida sofre uma hidratação, gerando o álcool e o subproduto MgOHBr.

e

primeiro forma-se um composto organometálico intermediário que em seguida sofre uma hidrogenação, gerando o álcool e o subproduto MgOHBr.

por gusborgs Seg 25 Out 2021, 22:44

Qual é o gabarito?
Cheguei na Letra E.
Redução orgânica + adição eletrofílica

por Belkin Seg 25 Out 2021, 23:40

Boa noite, nao tenho o gabarito da questão, obrigado por responder

por muuhmuuhzao Ter 26 Out 2021, 01:12

Saudações!
Eu imagino que seja D, pois não há ligação dupla para realizar a hidrogenação. Creio que seria assim, com o R sendo o CH3:

Reação de adição 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

por gusborgs Ter 26 Out 2021, 07:23

Verdade!
Será que poderíamos dizer que a primeira etapa é uma tautomerização?
Faria muito sentido dessa forma.

por muuhmuuhzao Ter 26 Out 2021, 10:29

Eu não sou muito bom nesse tópico, mas creio que a tautomerização se dê quando um enol se transforma em aldeído ou cetona. Isso não ocorre nesse caso.

por Belkin Qua 27 Out 2021, 00:53

Boa noite, Muuhmuuhzao, obrigado pela explicação e resolução da questão.

por gusborgs Qua 27 Out 2021, 08:19

Opa, dei uma analisada e cheguei na seguinte conclusão:
Toda vez que temos uma cetona / aldeido, temos, simultaneamente, enol por conta do equilíbrio equilibrio. Eles coexistem em uma constante transformação, que é a tautomerização.
Reação de adição Guanina

Asim, a cetona do problema se converteria espontaneamente em Enol.
A partir do Enol ocorreria a reação de adição.
Dessa forma, creio que, inicialmente, seria um composto insaturado.
Você teria o gabarito meu querito?

por muuhmuuhzao Qua 27 Out 2021, 09:11

Pelo que entendi, você está sugerindo que isto ocorre:
Reação de adição G98cjbQ2i3SCQAAAABJRU5ErkJggg==

A reação de Grignard envolve a formação de um composto organometálico intermediário, que, ao sofrer hidratação, se tornará um álcool e haverá formação de um sal, como nesta imagem: