Química Enem 3ª aplicação 2016

A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um ferormônio sexual com a seguinte fórmula estrutural: (imagem anexa abaixo)
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do ferormônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao ferormônio sexual obtido industrialmente é: (alternativas anexas na imagem abaixo)
       

Gabarito:

Minha dúvida:

Por causa da geometria. A questão diz que o potencial substituido deve preservar, entre outros fatores, a geometria original.

A questão diz que deve ser preservada a isomeria geométrica original. A cadeia original e a da alternativa C possuem a mesma fórmula molecular e cadeia da alternativa E possui um carbono a mais, não? Isso foi o que não entendi

Se eu desenhei correto, a molécula original é trans, enquanto a C é cis.
Então não pode ser a C.

stonehenge escreveu:A questão diz que deve ser preservada a isomeria geométrica original. A cadeia original e a da alternativa C possuem a mesma fórmula molecular e cadeia da alternativa E possui um carbono a mais, não? Isso foi o que não entendi

Desculpe-me, no digitar eu coloquei o nome errado:

handere860 escreveu:Por causa da geometria. A questão diz que o potencial substituido deve preservar, entre outros fatores, a geometria original.

Eu queria ter dito: por causa da isomeria geométrica...
____________________

Olha, a questão fala a respeito de um derivado que preserva a função orgânica, a cadeia normal e a isomeria geométrica de uma outra substância, que ele chama de substância original.

Ao fazer uma análise das alternativas, notamos que a alternativa "E" preserva a função orgânica e a cadeia normal.

Podemos agora, analisar a isomeria geométrica, ficando mais ou menos assim:



Nessa imagem, nota-se que a alternativa "E" preserva a isomeria geométrica.

A pegadinha está no "C" (Carbono a mais) que aparece na alternativa "E", já que temos em mente que na isomeria geométrica a fórmula molecular das substâncias são as mesmas, mas acontece que ele cria um composto derivado, e este preserva a função orgânica, a cadeia normal e isomeria geométrica do original, porém ele necessita ter algo diferente dessa substância original, caso contrário não seria um derivado.

handere860, muitíssimo obrigada! Finalmente eu entendi a questão. Obrigada pelo seu tempo e por ter detalhado a explicação... ficou muito didática. Fico muito grata também ao AlessandroMDO.

 Lhes desejo tudo de melhor. Abraços