Reação de eliminação

(UFG-GO) A capscaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo efeito picante. Sua fórmula estrutural plana é representada a seguir:

https://i.servimg.com/u/f58/19/65/20/46/thumbn12.jpg

Sobre a capsaicina, o que não é correto afirmar ?

a) É o produto principal da desidratação do

b) Possui as funções alceno, amida e éter.

c) É uma substância aromática, formada por cadeia carbônica heterogênea e saturada.

d) Apresenta carbonos com hibridização sp² e sp³ e reage com solução de bromo em CCl4.

R: c)

Amigos, minha dúvida está em mostrar, na letra d), o seguinte: "...e reage com solução de bromo em CCl4."
Poderiam me mostrar como fica a reação ?

Muito obrigado.

JohnnyC escreveu:(UFG-GO) A capscaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo efeito picante. Sua fórmula estrutural plana é representada a seguir:

https://i.servimg.com/u/f58/19/65/20/46/thumbn12.jpg

Sobre a capsaicina, o que não é correto afirmar ?

a) É o produto principal da desidratação do

b) Possui as funções alceno, amida e éter.

c) É uma substância aromática, formada por cadeia carbônica heterogênea e saturada.

d) Apresenta carbonos com hibridização sp² e sp³ e reage com solução de bromo em CCl4.

R: c)

Amigos, minha dúvida está em mostrar, na letra d), o seguinte: "...e reage com solução de bromo em CCl4."
Poderiam me mostrar como fica a reação ?

Muito obrigado.

Os alcenos reagem  com o Bromo no solvente de tetracloreto de carbono ( CCL4) , para fazer um dihaleto como mostrado na figura abaixo :





A reação do alceno e do bromo resulta em um intermediário cíclico de três membros chamados de íon bromônio , mais o haleto livre como exibido na figura anterior . O haleto livre , então , ataca a parte de trás do íon bromônio para fazer o dibrometo com estereoquímica anti . 

Muito obrigado, Luan. Consegui compreender.

Gostaria de saber o porquê de a letra A ser Verdadeira. De acordo com a regra de Saytzef o hidrogênio deveria sair do carbono menos hidrogenado certo?. Logo, a ligação dupla estaria à direita de onde se retirou o OH, pois aquele carbono tem apenas um H ligado a ele. Por quê está à esquerda?