Ligações de hidrogênio

Como saber quantas ligações de hidrogênio por molécula podem ser feitas em uma molécula?

Por exemplo, nesses casos:
1. CH₃NH₂
2. CH₃OH
3. CH₃F

Olá,

Não sei se entendi ou se estou correto, mas vejamos:

Em todos os casos se tratam de hidrocarbonetos, com um alcano ligado a um grupo funcional, nesse caso, nenhuma ligação de hidrogênio é feita, pois todos os ligantes secundários estão ligados ao carbono. Se você está se referindo à reação de hidrogenação, eu acho que isso não ocorre nesses casos, ela geralmente ocorre com a substituição de uma ligação pi (instável), o que não existe nesses casos. Acho que não era isso e devo ter sido inútil, mas vai que ajudei...!

São feitas ligações de hidrogênio, sim. Só o 3 ali não faria. Eu me refiro às ligações de hidrogênio como ocorrem na água, na amônia, nos álcoois, etc.
A propósito, nenhum dos exemplos é um hidrocarboneto...
Mas agradeço a tentativa

Para haver ligações de hidrogênio intermoleculares, devem haver ligações entre H e F, O ou N intramoleculares.

No exemplo 3, o flúor não está ligado a um hidrogênio, portanto a molécula não é capaz de efetuar ligações de hidrogênio com outras.

É a diferença de eletronegatividade que motiva tais ligações (perceba que F, O e N são os elementos mais eletronegativos da tabela). Portanto, cada átomo de uma ligação X-H (onde X = F, O ou N) representa uma possibilidade de ligação de hidrogênio intermolecular, pois o efeito indutivo garante a atração entre um átomo negativamente polarizado de uma molécula e outro positivamente polarizado de outra.

Com isso, vemos que o CH3NH2 pode fazer três ligações de hidrogênio, enquanto que o CH3OH pode fazer duas.

Boa noite, pré-iteano.
Primeiramente, obrigado pela sua resposta e disponibilidade.

Mas, veja bem, os critérios teóricos por trás das ligações eu bem conheço, de modo que sua explicação não foi a reposta direta para minha pergunta. Acontece que, segundo meu livro, a água poderia fazer 4 ligações por molécula e, a amônia, 2. Contudo, tenho me convencido que essa é uma análise difícil de ser feita, pois envolve também o fator estérico e esses valores do livro são, provavelmente, um tanto "carteados", "chutados".

Com base no que você expôs (e que eu também pensava), CH3OH deveria fazer 3 ligações de hidrogênio (uma no H e duas no O, que possui 2 pares livres). A amônia, deveria fazer 4 (3 em H e uma no par livre do N). Contudo, se começarmos a expandir essa analise para as moléculas vizinhas da ligação, vemos que vai complicando.

A propósito, o lugar de onde tirei os exemplos diz que o número de ligações de H são: 2, 2, 1. Obviamente, este 1 está errado...