Basicidade de Compostos Orgânicos
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Basicidade de Compostos Orgânicos
(UFRRJ) O odor característico de peixe resulta da liberação de metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão.
Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias acima em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos:
a) II, III, I.
b) I, II, III.
c) II, I, III.
d) III, II, I.
e) I, III, II.
Gente, alguém pode me ajudar, por favor? Entendo que a primeira vai ser a mais básica, porque nos outros dois compostos vai ocorrer o efeito mesomérico, certo? Mas, entre a II e a III, como eu posso identificar qual a mais básica? Obrigada!
Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos nitrogenados, ao colocarmos as substâncias acima em ordem decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os compostos:
a) II, III, I.
b) I, II, III.
c) II, I, III.
d) III, II, I.
e) I, III, II.
- Gabarito:
- Letra E
Gente, alguém pode me ajudar, por favor? Entendo que a primeira vai ser a mais básica, porque nos outros dois compostos vai ocorrer o efeito mesomérico, certo? Mas, entre a II e a III, como eu posso identificar qual a mais básica? Obrigada!
brunamarc- Recebeu o sabre de luz
- Mensagens : 197
Data de inscrição : 09/10/2019
Idade : 24
Localização : Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Re: Basicidade de Compostos Orgânicos
O composto II é amida, que é considerado um composto neutro. Isso acontece por conta da carbonila, que "puxa" o par eletrônico do nitrogênio, impedindo que ele fique disponível. Lembre-se de que, segundo a teoria de lewis, o composto básico é aquele que doa pares eletrônicos. Nesse caso o par não fica disponível, o que faz desaparecer o caráter básico da amida.
victormanfro99- Jedi
- Mensagens : 365
Data de inscrição : 20/05/2016
Idade : 25
Re: Basicidade de Compostos Orgânicos
Olá bruna! Eu não conheço muuito de química orgânica, mas acho que posso ajudar.
A basicidade tá diretamente ligada a quão mais "negativo" fica o nitrogênio. Ou seja, quanto mais os radicais ligados a amina "empurram" os elétrons para o nitrogênio, mais básico é o composto.
Assim, como se sabe, a amina alifática (sem um radical aromático) CH3-NH2, ganha o posto de composto mais básico, já que o radical metil ajuda a concentrar mais elétrons no nitrogênio. Pensar na eletronegativade entre os átomos ajuda a enteder esse fato.
Em relação a III, ocorre basicamente o inverso do que ocorre em I. O grupo aromático puxa o elétron para si, o que torna o nitrogênio mais "positivo", dificultando a entrada do H+ na molécula.
Quanto a II, trata-se da benzamida. As amidas não possuem caráter básico, sendo consideradas substâncias neutras. Isso ocorre devido ao deslocamento do par eletrônico do nitrogênio. Esse par se concentra na parte ácida da molécula, que é a região entre os átomos de nitrogênio e oxigênio (a carbonila). Isso faz com que ele fique indisponível para ser doado.
A basicidade tá diretamente ligada a quão mais "negativo" fica o nitrogênio. Ou seja, quanto mais os radicais ligados a amina "empurram" os elétrons para o nitrogênio, mais básico é o composto.
Assim, como se sabe, a amina alifática (sem um radical aromático) CH3-NH2, ganha o posto de composto mais básico, já que o radical metil ajuda a concentrar mais elétrons no nitrogênio. Pensar na eletronegativade entre os átomos ajuda a enteder esse fato.
Em relação a III, ocorre basicamente o inverso do que ocorre em I. O grupo aromático puxa o elétron para si, o que torna o nitrogênio mais "positivo", dificultando a entrada do H+ na molécula.
Quanto a II, trata-se da benzamida. As amidas não possuem caráter básico, sendo consideradas substâncias neutras. Isso ocorre devido ao deslocamento do par eletrônico do nitrogênio. Esse par se concentra na parte ácida da molécula, que é a região entre os átomos de nitrogênio e oxigênio (a carbonila). Isso faz com que ele fique indisponível para ser doado.
- Link basicidade amida (inglês):
- Encontrei uma explicação decente aqui, mas tá em inglês https://www.youtube.com/watch?v=tsZE5P6YRkc
Xm280- Recebeu o sabre de luz
- Mensagens : 191
Data de inscrição : 28/04/2017
Idade : 25
Localização : Salvador - Bahia - Brasil
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