UFF (2002)- Segunda Fase- Orgânica
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UFF (2002)- Segunda Fase- Orgânica
A partir de um álcool X, proveniente da cana-de-açúcar, tem-se a seguinte seqüência de reações:
a) Dê o nome (IUPAC) dos compostos X, Y, Z e W.
b) Dê as estruturas dos isômeros funcionais do composto W.
a) Dê o nome (IUPAC) dos compostos X, Y, Z e W.
b) Dê as estruturas dos isômeros funcionais do composto W.
LUCAS YP- Recebeu o sabre de luz
- Mensagens : 120
Data de inscrição : 01/04/2021
Re: UFF (2002)- Segunda Fase- Orgânica
E aí LUCAS YP,
a) Para saber o X você deveria ter o conhecimento prévio de que o álcool referido no texto se trata do etanol e que a molécula de hidroxila (OH-) possui carga parcial negativa que tende a ser removida na reação pelo Br+ do ácido reagente, formando assim o bromoetano ou brometo de etanila (composto Y).
Agora, analisando o produto formado na segunda reação com atenção, vemos que na terceira reação tem-se o C2H5MgBr reagindo com o etanal. O grupamento MgBr+ terá uma carga parcial positiva, pois o carbono é mais eletronegativo, então, levando em conta que oxigênio do aldeído sofre ressonância e fica como O-, o MgBr+ irá se ligar a ele. Essa elucidação pode parecer sem nexo, mas saber disso para a quarta reação muda completamente o rumo da coisas, afinal, o MgBr+ irá ser substituído pelo H+ e iremos obter o butan-2-ol (composto Z).
Por fim, na última equação temos uma reação elementar da química orgânica que é a oxidação de álcool, sendo mais específico: um álcool secundário. Nesse caso, temos a formação de uma cetona e água, logo, o composto W será a butanona.
b) Como isômeros de função podemos ter o butenol e o butanal que são assim:
a) Para saber o X você deveria ter o conhecimento prévio de que o álcool referido no texto se trata do etanol e que a molécula de hidroxila (OH-) possui carga parcial negativa que tende a ser removida na reação pelo Br+ do ácido reagente, formando assim o bromoetano ou brometo de etanila (composto Y).
Agora, analisando o produto formado na segunda reação com atenção, vemos que na terceira reação tem-se o C2H5MgBr reagindo com o etanal. O grupamento MgBr+ terá uma carga parcial positiva, pois o carbono é mais eletronegativo, então, levando em conta que oxigênio do aldeído sofre ressonância e fica como O-, o MgBr+ irá se ligar a ele. Essa elucidação pode parecer sem nexo, mas saber disso para a quarta reação muda completamente o rumo da coisas, afinal, o MgBr+ irá ser substituído pelo H+ e iremos obter o butan-2-ol (composto Z).
Por fim, na última equação temos uma reação elementar da química orgânica que é a oxidação de álcool, sendo mais específico: um álcool secundário. Nesse caso, temos a formação de uma cetona e água, logo, o composto W será a butanona.
b) Como isômeros de função podemos ter o butenol e o butanal que são assim:
butenol
butanal
Espero ter ajudado
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"Alguns dos nossos desejos só se cumprem no outro, os pesadelos pertencem a nós mesmos" - Milton Hatoum
gabriel de castro- Elite Jedi
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