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Dúvida de ressonância

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Dúvida de ressonância Empty Dúvida de ressonância

Mensagem por julia krebs Sex 09 Maio 2014, 15:45

5. Ácido ciânico (HOCN) e isociânico (HNCO) diferem na posição de seus elétrons,
mas suas estruturas não representam estruturas de ressonância. (a) Explique. A
perda de um próton em ambos os casos conduz ao mesmo ânion. (b) Explique.

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Dúvida de ressonância Empty Re: Dúvida de ressonância

Mensagem por CrazyVest Sex 09 Maio 2014, 16:33

A)As estruturas do ácido ciânico e do isociânico não apresentam a ressonância, pois a ligação pi não "anda" na molécula. Isso ocorre porque as ligações pi que o carbono faz são sempre com elementos mais eletronegativos que ele e o máximo que pode ocorrer é um deles (N no ciânico e O no isociânico) puxar a ligação para eles e colocar no lugar, o que não configura uma ressonância como ocorre, por exemplo, no anel benzênico: as ligações pi ficam se alternando como se caminhassem na molécula de forma simétrica.

B) o próton que será perdido é o H+ e ambos formarão (OCN)-

Não sei se a A) ficou clara... Caso não entenda me avisa!
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Dúvida de ressonância Empty Re: Dúvida de ressonância

Mensagem por julia krebs Sex 09 Maio 2014, 19:35

talvez a A ficasse mais clara se tu conceituasse ressonância... estou com bastante dificuldade de entender ressonância, hiperconjugação e momento dipolar. Tu pode me explicar mais um pouquinho? Se tu souber me indicar algum livro bom de Orgânica I agradeço muito! (faço a química orgânica I B na UFRGS)

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