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Mensagem por spawnftw Qua 26 Fev 2014, 14:59

Levando em consideração o método de preparação, a coerência entre reagentes e produtos e as condições reacionais, assinale a alternativa na qual é descrita corretamente a reação que leva à preparação do produto citado:

a) O Tolueno pode ser preparado fazendo-se reagir benzeno com cloreto de metila em presença de cloreto de alumínio anidro.

b) Fazendo-se reagir álcool ter-butílico com dicromato de potássio em meio contendo ácido sulfúrico obtém-se uma cetona.

c) Pentano extremamente puro pode ser obtido pela síntese de Wurtz, fazendo-se reagir com sódio metálico uma mistura equimolar formada por cloreto de etila e cloreto de propila dissolvidos em éter anidro.

a opção d está com erros de impressão, então nem vou marca-lá aqui.

Gabarito:
a

minha dúvida é nesse gabarito, para mim a alternativa c também é correta.

enfim, alguém?
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UECE - Reações Empty Re: UECE - Reações

Mensagem por schow Qua 26 Fev 2014, 19:15

Acredito que no item C pode acontecer um rearranjo no cloreto de propila (CH3-CH2-CH2-Cl), formando-se um carbocátion secundário, de modo que não se obtém, ao final, somente o pentano como produto. Por isso, somente o item A está correto ;]
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Mensagem por spawnftw Qua 26 Fev 2014, 21:38

schow o que seria carbocátion secundário?
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UECE - Reações Empty Re: UECE - Reações

Mensagem por schow Qua 26 Fev 2014, 21:57

@spawnftw escreveu:schow o que seria carbocátion secundário?
UECE - Reações Images?q=tbn:ANd9GcR5vOT6OIfXeIEWrHiPtSGCHC7tB1jRqySL9XWLryafeZrKMsDv

Com fonte do google, a imagem ai mostra os carbocátions que estudamos. Acontece que o cloreto de propila (CH3-CH2-CH2-Cl) se converterá, pelo mecanismo da reação, em (CH3-CH2-CH2+) --> carbocátion primário / No entanto, como é mostrado na imagem, o carbocátion secundário é mais estável que o carbocátion primário, podendo haver um rearranjo de elétrons e esse carbocátion produzido pode se converter em secundário (H3C-CH+ - CH3).

Poderiam ocorrer várias reações nessa situação, com a formação de vários alcanos, haja vista o fato de serem colocados dois cloretos diferentes e ainda um que pode formar carbocátions diferentes. Por isso, não seria obtido 100% de pentano

Espero que tenha ficado claro ;]
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Mensagem por spawnftw Qui 27 Fev 2014, 03:53

ficou bem claro. Obrigado schow!!!! ^^
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