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PUC MG - Enantiômeros

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Mensagem por samuelbelembr@gmail.com Sex 15 Out 2021, 17:08

O composto 2,3-dibromobutano possui o seguinte número de carbonos assimétricos e de enantiômeros, respectivamente:

A)2 e 4
B)2 e 3
C)3 e 5
D)3 e 2


Resposta: letra B

Há 2 carbono quirais na molécula

Número de isômeros opticamente ativos: 2^2 = 4
Número de isômeros opticamente inativo: (2^2)/2 = 2
QTD de enantiômeros : 4 + 2 = 6

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samuelbelembr@gmail.com
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Mensagem por Weder Naiman Ter 19 Out 2021, 12:41

Essa molécula é um excessão para a lei de Van’t Hoff e Le Bel (2^n), pois ambos os carbonos quirais apresentam os mesmos grupos substituíntes. Neste caso não é possível a aplicação da regra. Esse composto apresenta 3 estereoisômeros, dos quais 2 são ativos (e que aqui vou chamar de A e B). No Isômero A um dos bromos está para frente do plano e o outro para trás, no isômero B essas posições se invertem. O terceiro isômero é o inativo, pois 2^2/2 = 1, neste caso como já sabemos o número de isômeros ativos podemos usar a regra para descobrir os inativos.

Weder Naiman
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