UFF (2002)- Segunda Fase- Orgânica

A partir de um álcool X, proveniente da cana-de-açúcar, tem-se a seguinte seqüência de reações: 




a) Dê o nome (IUPAC) dos compostos X, Y, Z e W. 

b) Dê as estruturas dos isômeros funcionais do composto W.

E aí LUCAS YP,

a) Para saber o X você deveria ter o conhecimento prévio de que o álcool referido no texto se trata do etanol e que a molécula de hidroxila (OH^-) possui carga parcial negativa que tende a ser removida na reação pelo Br⁺ do ácido reagente, formando assim o bromoetano ou brometo de etanila (composto Y). 

Agora, analisando o produto formado na segunda reação com atenção, vemos que na terceira reação tem-se o C₂H₅MgBr reagindo com o etanal. O grupamento MgBr⁺ terá uma carga parcial positiva, pois o carbono é mais eletronegativo, então, levando em conta que oxigênio do aldeído sofre ressonância e fica como O^-, o MgBr⁺ irá se ligar a ele. Essa elucidação pode parecer sem nexo, mas saber disso para a quarta reação muda completamente o rumo da coisas, afinal, o MgBr⁺ irá ser substituído pelo H⁺ e iremos obter o butan-2-ol (composto Z).

Por fim, na última equação temos uma reação elementar da química orgânica que é a oxidação de álcool, sendo mais específico: um álcool secundário. Nesse caso, temos a formação de uma cetona e água, logo, o composto W será a butanona. 

b) Como isômeros de função podemos ter o butenol e o butanal que são assim: