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[UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

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Resolvido [UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

Mensagem por fazzioni Qui 29 Abr 2021, 19:16

[UNICAMP - 2016] Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas
tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? SFMDTMr_d
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que
correspondem a dois
a) compostos que são isômeros entre si.
b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações
duplas.


Gabarito - UNICAMP:
b) modos de representar o mesmo composto.


Por que não é um isomero conformacional? já que constitui a mesma forma molecular e também acredito que possuem estabilidades diferentes, certo?

Grato!


Última edição por fazzioni em Sex 30 Abr 2021, 15:57, editado 1 vez(es)

fazzioni
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Resolvido Re: [UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

Mensagem por marcosprb Qui 29 Abr 2021, 19:59

Pra ser isomero conformacional era deveria possível identificar duas configurações diferentes, certo? Uma cis e uma trans (ou uma E e outra Z).
Acontece que para haver isomeria cis/trans, uma das duas possibilidades deve ocorrer:
1) ligantes diferentes nos carbonos de uma dupla ligação.
2) ligantes diferentes nos carbonos de um ciclo (os carbonos não podem fazer ligações duplas.)
Nenhuma dessas condições é satisfeita nesse composto.

Veja uma figura do elite campinas.
[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? Elite_11

marcosprb
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Resolvido Re: [UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

Mensagem por fazzioni Sex 30 Abr 2021, 09:55

@marcosprb escreveu:Pra ser isomero conformacional era deveria possível identificar duas configurações diferentes, certo? Uma cis e uma trans (ou uma E e outra Z).

no meu entendimento, não necessariamente, apenas pela rotação das ligações simples, como o etano, acredito que haja variação de enegia química.

o problema que a unicamp, a elite e a objetivo concordam.... gostaria de saber o por quê não posso considerar como uma isomeria conformacional

fazzioni
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Resolvido Re: [UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

Mensagem por marcosprb Sex 30 Abr 2021, 12:55

@fazzioni escreveu:
@marcosprb escreveu:Pra ser isomero conformacional era deveria possível identificar duas configurações diferentes, certo? Uma cis e uma trans (ou uma E e outra Z).

no meu entendimento, não necessariamente, apenas pela rotação das ligações simples, como o etano, acredito que haja variação de enegia química.

o problema que a unicamp, a elite e a objetivo concordam.... gostaria de saber o por quê não posso considerar como uma isomeria conformacional
A ligação simples tem rotação livre.
[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? Lig_si10

Olha a diferença da ligação dupla.
Não é possível fazer o giro sem romper a ligação.
[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? Lig_du10




marcosprb
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Resolvido Re: [UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

Mensagem por fazzioni Sex 30 Abr 2021, 15:55

@marcosprb escreveu:
@fazzioni escreveu:
@marcosprb escreveu:Pra ser isomero conformacional era deveria possível identificar duas configurações diferentes, certo? Uma cis e uma trans (ou uma E e outra Z).

no meu entendimento, não necessariamente, apenas pela rotação das ligações simples, como o etano, acredito que haja variação de enegia química.

o problema que a unicamp, a elite e a objetivo concordam.... gostaria de saber o por quê não posso considerar como uma isomeria conformacional
A ligação simples tem rotação livre.
[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? Lig_si10

Olha a diferença da ligação dupla.
Não é possível fazer o giro sem romper a ligação.
[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? Lig_du10






Eu tava falando da ligação simples ligado à amina... mas entendi a minha confusão...

na verdade, a diferença entre as duas moléculas não é uma rotação, o grupo amina está ligadas a posições diferentes no orbital sp3 do último carbono:

[UNICAMP] - Dopamina - Isomero? Orbita10

Realmente, a questão não aborda essa isomeria...
mas isso me deixou um pouco confuso sobre a estabilidade e equilíbrio dessas variações...
mas, por enquanto, 
obrigado!!

fazzioni
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Resolvido Re: [UNICAMP] - Dopamina - Isomero?

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