substituição eletrofílica aromática

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Mensagem por RAFA&L em Sex 06 Dez 2019, 23:15

A equação química abaixo representa o processo de síntese do luminol a partir do ácido 3-nitroftálico e da hidrazina. 
O luminol é um composto que, sob condições adequadas, apresenta quimioluminescência e por isso é utilizado em química forense (investigação de crimes) para a detecção de sangue. 

substituição eletrofílica aromática Sem_tz12

A respeito dessa reação, assinale o que for correto. 
01) A formação da 5-nitroftalhidrazina ocorre com eliminação de uma molécula de água. 
02) O Na2S2O4 atua como agente oxidante.
04) Em solução aquosa, o ácido 3-nitroftálico apresenta caráter ácido, enquanto o luminol apresenta caráter básico. 
08) Em reações de substituição eletrofílica aromática, o grupo nitro atua como grupo metadirigente, enquanto o grupo amina atua como ortoparadirigente. 
16) A desidratação do ácido 3-nitroftálico puro gera o anidrido 3-nitroftálico. 

DUVIDA: Alguém saberia me explicar a 08? Todas as outras eu entendi.

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Mensagem por gabrielpieri8 em Sab 07 Dez 2019, 11:47

Olá RAFA&L;

Com relação aos grupos meta e ortoparadirigentes, aqui vai uma explicação retirada do livro Química do Usberco:

O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico orientará a posição na qual irá ocorrer a segunda substituição


Quanto aos metadirigentes:

Os meta-dirigentes são grupos de átomos em cuja estrutura existe pelo menos uma ligação dupla, tripla ou dativa.


O grupo nitro, portanto, se ligado ao anel benzênico, por possuir insaturação na sua estrutura, fará com que a substituição ocorra em posição Meta.

(Lembra do Orto-Meta-Para das posições em compostos aromáticos? Orto indica ligação com o primeiro carbono, a posição meta é a ligação com o segundo, o mesmo vale para a posição para, como se pode perceber nessa imagem: https://i.imgur.com/MsvK7C5.png )

Exemplo de reação com metadirigente: (também do livro do Usberco):

https://i.imgur.com/cSDjJZu.png

Quanto aos ortoparadirigentes, eles serão: 

Os orto-para-dirigentes geralmente apresentam um átomo ou grupo de átomos unidos somente por ligações simples.


Exemplo de reação com ortoparadirigente:

https://i.imgur.com/ur7SZ1I.png

Perceba que a substituição ocorre nos hidrogênios em posição orto e para.

Fonte: 
Usberco, João: Química — volume único / João Usberco, Edgard Salvador. — 5. ed. reform. — São Paulo : Saraiva, 2002.

Espero ter ajudado. Bons estudos!!
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Mensagem por RAFA&L em Sab 07 Dez 2019, 12:01

Ainda estou meio confuso. O que se entende por "dirigente"? É o que provoca a substituição ou o que é substituído?

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Mensagem por gabrielpieri8 em Sab 07 Dez 2019, 12:49

Dirigente é o radical que está associado ao aromático antes e após a substituição.  Ele apenas orienta a substituição. Aqui a explicação:

O primeiro substituinte (átomo ou grupo de átomos) de um hidrogênio do anel benzênico orientará a posição na qual irá ocorrer a segunda substituição

Observe esse exemplo, citado anteriormente:

https://i.imgur.com/ur7SZ1I.png

Perceba que a hidroxila (que é o dirigente, nesse caso) permanece ligada ao aromático após a reação. Mas ela promove apenas substituição nas posições para e orto, pois possui apenas ligações simples.

No entanto, quem provocará a substituição, efetivamente, é, nesse caso, o Bromo. A única diferença para uma substituição com hidrocarbonetos não afiláticos é a presença de um dirigente mesmo, já que a regra de Marcovnikov não pode ser aplicada no caso de aromáticos.
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Mensagem por RAFA&L em Sab 07 Dez 2019, 13:47

A frase diz: "O grupo nitro atua como grupo metadirigente"
Mas ao meu ver ele atua como ortometadirigente; afinal, se olharmos para o aromatico com o nitro antes e depois da reação, nota-se que há mudança tanto na posição orto quanto meta. É isso que esta me deixando com duvida. Ao mer ver ele não atua como meta, mas sim como ortometa.


Mas também, por um lado mais filosófico, se ele atua como ortometa, necessariamente atua como meta. Acho que esse seria o "X da questão", não?!


O que acha sobre?

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Mensagem por gabrielpieri8 em Sab 07 Dez 2019, 18:49

Não não, a imagem da questão não convém para resolver a 8. Pois se você olhar bem, verá que o que ocorre é a reação de ácido carboxílico com a Hidrazina (N2H4). Não sei exatamente a nomenclatura dessa reação, mas me parece uma reação de adição, nessas o dirigente não influencia. 

A questão 8 apenas fala sobre reações eletrofílicas aromáticas, quando há a presença de apenas o aromático e o radical (nesse caso, o NO2). Aí ela seguirá tal padrão nos meta-dirigentes. A presença de outro radical no aromático provavelmente corta essa tendência dos dirigentes. 

Eu nunca ouvi falar de Orto-meta-dirigentes; acho que a nível de vestibular apenas se trabalha orto-para-dirigentes e meta-dirigentes, e apenas em reações de substituição mesmo. 

Abraço!!
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Mensagem por RAFA&L em Dom 08 Dez 2019, 22:35

Obrigado. Eu ainda não estudei essa parte, por isso a confusão. Mas você já me esclareceu bastante coisa, será até mais fácil de eu entender esse conteúdo agora que vou estudá-lo!

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