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IME - 1997 Reações Orgânicas

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Mensagem por Augusto ALmeida Seg 16 Out 2017, 14:40

Um líquido orgânico alifático A , com ponto de ebulição 102º C, foi submetido a uma reação com o reagente de Grignard (brometo de etil magnésio) em éter e depois tratado com água. Esta mistura reacional aquecida a 150º C destila um produto B. Quando B é tratado com ácido sulfúrico e aquecido a 120º C, gera um único produto C que condensa a 94º C. O tratamento de C com ozônio e depois com zinco em pó produz dois compostos: O material inicial A e um líquido muito volátil (Temperatura de ebulição = 21º C) de estrutura não cíclica e fórmula molecular: C2H4O .Escreva: 

a) a estrutura das substâncias A , B e C. 
b) as equações de todas as reações envolvidas no processo descrito.

Gab:
a) Butanona; b) 3 - Metil - Pent - 3 - OL; c) 3 - Metil - Pent - 2 - Eno
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Mensagem por Bruno Mikami Dom 24 Dez 2017, 11:53

Augusto, eu acho que essa questão é bem subjetiva, pois, pelo que eu fiz, tanto faria usar aldeído quanto cetona. Não temos como decorar todas as temperaturas de ebulição e o reagente de Grignard reage com aldeído e cetona.

Bruno Mikami
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Mensagem por Bruno Mikami Dom 24 Dez 2017, 11:56

Poderíamos apenas afirmar que o que ocorre é a reação de Grignard (meio éter) seguida de hidrólise; posteriormente, uma reação de desidratação intramolecular do álcool e a de ozonólise.

Bruno Mikami
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Mensagem por Matheus Tsilva Dom 24 Dez 2017, 14:14

Eu estava achando uma resposta que estava divergindo da do gabarito , mas dando uma cetona , depois de uma busca em alguns materiais encontrei que a resposta bate com a minha.
Então falarei o que eu pensei...
Bom se analisarmos o enunciado , ele diz:
O produto B é aquecido a 120 graus na presença de ácido sulfúrico gerando um único produto C, ora para ter apenas um produto C a cadeia deve ser tal que quando fizermos a desidratação interna a dupla seja igual em todos os lados , o que seria possível apenas com A sendo a pentanona.
Faça as reações e me diga se concorda...
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Mensagem por Augusto ALmeida Qui 28 Dez 2017, 19:31

hmm, vou analisar e ver
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