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Reação de adição com HBr

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Reação de adição com HBr Empty Reação de adição com HBr

Mensagem por stonehenge Sex 25 Ago 2017, 20:53

(PUC-PR) A adição de uma molécula de ácido bromídrico ao 1,3-butadieno resultará na formação de:

a) 1-bromo-3-buteno.
b) 1-bromo-2-buteno.
c) 4-bromo-1-buteno.
d) 2-bromo-2-buteno.
e) 2-bromo-1-buteno.

Gabarito:
B

Minha dúvida é a seguinte, pessoal: como a reação envolve somente uma molécula de HBr, só dá pra quebrar uma dupla. Na quebra dessa dupla, seguindo a regra de Markovnikov, o hidrogênio do ácido vai pro carbono mais hidrogenado e o Br vai pro outro carbono da antiga ligação dupla, certo? Dessa forma, a molécula formada não deveria ser 3-bromo-1-buteno?
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Mensagem por Matheus Tsilva Sex 25 Ago 2017, 21:01

Reação de adição com HBr Img_4351
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Reação de adição com HBr Empty Re: Reação de adição com HBr

Mensagem por Matheus Tsilva Sex 25 Ago 2017, 21:03

Quando se tem ligações duplas conjugadas e se faz a adição de uma molécula , teremos que as duplas se cortam , forma-se no meio uma nova ligação dupla e de acordo com os hidrogênios prevê-se aonde será a ligação.
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Mensagem por stonehenge Sex 25 Ago 2017, 21:07

@Matheus Tsilva escreveu:Reação de adição com HBr Img_4351

Oi, Matheus, boa noite. Então quando houver duas ligações duplas em uma reação de adição parcial, a nova dupla vai estar exatamente no meio da cadeia?
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Mensagem por Matheus Tsilva Sex 25 Ago 2017, 21:09

Duas duplas conjugadas e vai ser no meio dos dois carbonos que antes tinham as duplas.
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Reação de adição com HBr Empty Re: Reação de adição com HBr

Mensagem por stonehenge Sex 25 Ago 2017, 21:12

@Matheus Tsilva escreveu:Duas duplas conjugadas e vai ser no meio dos dois carbonos que antes tinham as duplas.

Obrigada, Matheus. Sucesso a você.
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Reação de adição com HBr Empty Re: Reação de adição com HBr

Mensagem por Matheus Tsilva Sex 25 Ago 2017, 21:16

Ps: tem que ser 1 molécula ou um mol , com uma molécula ou 1 mil respectivamente do dieno.

Obrigado , à você também.
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