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Prioridade do enantiômero

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Prioridade do enantiômero  Empty Prioridade do enantiômero

Mensagem por Faxineiro do ITA Ter 11 Jul 2017, 20:30

Os aminoácidos são compostos orgânicos que, por condensação, originam as proteínas, biopolímeros essenciais aos processos vitais das células. O aminoácido (+) lisina (estrutura abaixo) apresenta, em solução aquosa, uma rotação óptica específicaPrioridade do enantiômero  ABAAAf6IYAJ-219de + 13,5o (c 2, H2O).
Prioridade do enantiômero  ABAAAf6IYAJ-220
(H, HO2C, NH2 e (CH2)4NH2) no sentido anti-horário partindo do H
Com base na análise estrutural, é correto afirmar que a molécula da (+) lisina tem:
a) um plano de simetria.
b) uma configuração S e não pode ser dextrogira.
c) um único carbono assimétrico com configuração R.
d) um único carbono assimétrico com configuração S.
e) uma configuração R e não pode ser levogira.
Gab: D

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Mensagem por Claudir Ter 11 Jul 2017, 22:36

Prioridade do enantiômero  Sem_ty11

Perceba que o giro se dá no sentido anti horário (olhando de baixo do hidrogênio), logo, configuração S.

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Mensagem por Faxineiro do ITA Ter 11 Jul 2017, 22:43

Pré-Iteano escreveu:Prioridade do enantiômero  Sem_ty11

Perceba que o giro se dá no sentido anti horário (olhando de baixo do hidrogênio), logo, configuração S.

Porém qual foi o critério de prioridade? Não seria a massa/número atômico?

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Mensagem por Claudir Ter 11 Jul 2017, 22:46

O número atômico.

1: Nitrogênio
2: Carbono ligado à oxigênios
3: Carbono ligado à carbono e hidrogênios

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Mensagem por Faxineiro do ITA Ter 11 Jul 2017, 22:51

Pré-Iteano escreveu:O número atômico.

1: Nitrogênio
2: Carbono ligado à oxigênios
3: Carbono ligado à carbono e hidrogênios

Então com número atômico você se refere aos ligantes, certo?

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Mensagem por Claudir Ter 11 Jul 2017, 22:55

Faxineiro do ITA escreveu:
Pré-Iteano escreveu:O número atômico.

1: Nitrogênio
2: Carbono ligado à oxigênios
3: Carbono ligado à carbono e hidrogênios

Então com número atômico você se refere aos ligantes, certo?
Você compara os números atômicos dos átomos ligados ao carbono quiral, havendo empate, você parte para o próximo ligante e compara, até haver desempate.

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Mensagem por Faxineiro do ITA Ter 11 Jul 2017, 22:58

Exatamente isso. Obrigado, Pré-Iteano.

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