Benzeno

O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é a substância fundamental da química dos aromáticos. É utilizado como ponto de partida na síntese de diversas substâncias:

De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S):

01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (π).
02. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno,
por alquilação de Friedel Crafts.
04.  A  reação  de  mononitração  do  benzeno,  seguida  
de  redução  catalítica  do  grupo  nitro,  pro-
duz a anilina.
08. O ciclo-hexano pode ser obt
ido por oxidação do benzeno.
16. A reação de sulfonação do b
enzeno, seguida de fusão alca
lina do ácido benzenossulfônico
e  acidificação, produz o ciclo-hexano.
32. A reação do tolueno com pe
rmanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido ben-
zóico.




Gabarito: 38(02+04+32)

01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (π). Falso
Ligação pi é diferente de elétrons pi. Cada ligação pi possui 2 elétrons pi, logo, o benzeno possui 6 elétrons pi (3 ligações pi x 2 elétrons pi = 6 elétrons pi). 
  
02. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel Crafts. Verdadeiro
A alquilação ocorre com a substituição de um atômo de hidrogênio por um grupo alquila. Quando substituído no benzeno um hidrogênio por uma metila (CH₃) tem a formação do tolueno, por alquilação de Friedel Crafts.
  
04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina. Verdadeiro
Com a mononitração do benzeno você obtém o nitrobenzeno, em seguida faz a redução catalítica do grupo nitro, produzindo aminobenzeno (anilina).

08. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno. Falso
O benzeno é bem resistente a oxidação, exceto quando em ozonólise. Onde o ozônio, juntamente com água e zinco reagem com o benzeno, dividindo-o em três partes, com dois carbonos cada. Se ele é divido, logo, não formará o ciclo-hexano.
 
16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e  acidificação, produz ciclo-hexano. Falso
o ciclo-hexano é obtido à partir da hidrogenação catalítica do benzeno. 
 
32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico. Verdadeiro
Para produzir ácido benzóico você pode fazer uma oxidação parcial; usar catalisadores (cobalto ou naftalenato de maganês) ou oxidar o tolueno com solução aquosa saturada de permanganato de potássio. (Existe uma outra forma que não me lembro muito bem no momento, mas se não me engano é reagindo o tolueno com cloreto de metanoíla).