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Importância da substituição eletrofílica

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Importância da substituição eletrofílica Empty Importância da substituição eletrofílica

Mensagem por Diego A Ter 04 Jul 2017, 13:27

(ENEM 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).

Importância da substituição eletrofílica Questao_66_prova_enem_2012

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:


AImportância da substituição eletrofílica Questao_66_a_do_enem_2012_2
BImportância da substituição eletrofílica Questao_66_b_enem_2012
CImportância da substituição eletrofílica Questao_66_c_do_enem_2012
DImportância da substituição eletrofílica Questao_66_d_do_enem_2012
Importância da substituição eletrofílica Questao_66e_do_enem_2012


Meu questionamento:

Por que fazer as reações orgânicas de substituição eletrofília e adição? A Halogenação, por exemplo, gera produtos menos reativos, por isso menos cancerígenos que o benzeno? 

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Importância da substituição eletrofílica Empty Re: Importância da substituição eletrofílica

Mensagem por Faxineiro do ITA Seg 10 Jul 2017, 15:53

Importância da substituição eletrofílica Questao_66_prova_enem_2012

AImportância da substituição eletrofílica Questao_66_a_do_enem_2012_2


Meu questionamento:

Por que fazer as reações orgânicas de substituição eletrofília e adição? A Halogenação, por exemplo, gera produtos menos reativos, por isso menos cancerígenos que o benzeno? 

Bom, eu não tenho lá uma compressão completa, porém vou comentar o que acontece: A presença de elétrons pi no anel aromático atrai o eletrófilo. O radical Br precisa de elétrons para atingir estabilidade. Para isso, ataca a insaturação orientado pelo tamanho do radical. Inclusive, o primeiro ataque não é direcionado por cargas. Como o radical Br é maior, busca o carbono que oferece maior espaço, ou seja, menos substituído. Além disso, o radical Br caracteriza-se como ativador de tal forma que o reagente eletrófilo fique com radicais na posição orto-para.

E Concluindo, meu pensamento seria: estabilidade.

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Importância da substituição eletrofílica Empty Re: Importância da substituição eletrofílica

Mensagem por Convidado Sex 10 Nov 2017, 22:52

A bromação do benzeno em condições usuais não é via radicais, conforme diz o Faxineiro.

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Importância da substituição eletrofílica Empty Re: Importância da substituição eletrofílica

Mensagem por Diego A Sex 10 Nov 2017, 23:27

Meu questionamento não é tão direcionado para o processo químico, mas para os efeitos fisiológicos do benzeno e do bromobenzeno no corpo humano...

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Importância da substituição eletrofílica Empty Re: Importância da substituição eletrofílica

Mensagem por Convidado Sex 10 Nov 2017, 23:32

Não estou respondendo você, mas sim o Faxineiro.

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Importância da substituição eletrofílica Empty Re: Importância da substituição eletrofílica

Mensagem por victormanfro99 Sab 11 Nov 2017, 01:01

a reação de adição praticamente não ocorre no anel benzênico, correto?
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Importância da substituição eletrofílica Empty Re: Importância da substituição eletrofílica

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