Importância da substituição eletrofílica

(ENEM 2012) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

A

Meu questionamento:

Por que fazer as reações orgânicas de substituição eletrofília e adição? A Halogenação, por exemplo, gera produtos menos reativos, por isso menos cancerígenos que o benzeno? 

Bom, eu não tenho lá uma compressão completa, porém vou comentar o que acontece: A presença de elétrons pi no anel aromático atrai o eletrófilo. O radical Br precisa de elétrons para atingir estabilidade. Para isso, ataca a insaturação orientado pelo tamanho do radical. Inclusive, o primeiro ataque não é direcionado por cargas. Como o radical Br é maior, busca o carbono que oferece maior espaço, ou seja, menos substituído. Além disso, o radical Br caracteriza-se como ativador de tal forma que o reagente eletrófilo fique com radicais na posição orto-para.

E Concluindo, meu pensamento seria: estabilidade.

A bromação do benzeno em condições usuais não é via radicais, conforme diz o Faxineiro.

Meu questionamento não é tão direcionado para o processo químico, mas para os efeitos fisiológicos do benzeno e do bromobenzeno no corpo humano...

Não estou respondendo você, mas sim o Faxineiro.

a reação de adição praticamente não ocorre no anel benzênico, correto?