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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por THALESACRIANO23 Sex 18 Nov 2016, 13:28

Os Nanokids pertencem a um grupo de nanomoléculas chamadas Nanoputians, construídas de forma que suas estruturas se assemelhem aos seres humanos. Acerca da estrutura do Nanokid representada abaixo, desconsiderando rotação em torno de ligação simples, é correto afirmar que: 

Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) S16g78

a) os braços encontram-se entre si em posição orto
b) o tronco apresenta sete ligações pi conjugadas
c) as pernas são formadas por carbonos sp³ e sp²
d) a cabeça é formada por um anel homocíclico
e) as mãos contém seis átomos de carbono

OBS: Gabarito letra B, porém não entendi o por que do gabarito. Contei 3 ligações PI no anel aromático do tronco superior, 2 ligações no tronco propriamente dito (fruto da tripla ligação) e 3 ligações pi no grupo aromático do tronco inferior, totalizando 8 ligações pi. 


Última edição por THALESACRIANO23 em Sab 19 Nov 2016, 01:53, editado 1 vez(es)

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por Omni Sex 18 Nov 2016, 20:45

O alternativa diz sete ligações pi conjugadas.
Perceba que na tripla do tronco há 2 ligações pi, porém elas não são conjugadas. Desse modo, há 3 ligações pi conjugadas no ciclo superior, 1 na tripla e 3 no ciclo inferior.
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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por THALESACRIANO23 Sab 19 Nov 2016, 01:56

Por que só 1 das ligações pi do tronco é conjugada?

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por Claudir Sab 19 Nov 2016, 02:16

@THALESACRIANO23 escreveu:Por que só 1 das ligações pi do tronco é conjugada?
Pois as duas ligações pi da ligação tripla são acumuladas.

Para que sejam conjugadas, deve haver alternância entre ligação dupla e simples, da mesma forma que ocorre no anel aromático.

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por THALESACRIANO23 Sab 19 Nov 2016, 15:24

Se as duas ligações pi da tripla são acumuladas, como só 1 pode ser conjugada?? Pré-iteano, gosto muito de suas soluções, mas agradeceria que você fosse mais breve. Deixei claro na minha OBS o nº de ligações conjugadas que contei, não há motivo para dar a definição de ligação conjugada. Agradeço desde já!

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por Claudir Sab 19 Nov 2016, 19:02

@THALESACRIANO23 escreveu:Se as duas ligações pi da tripla são acumuladas, como só 1 pode ser conjugada?? Pré-iteano, gosto muito de suas soluções, mas agradeceria que você fosse mais breve. Deixei claro na minha OBS o nº de ligações conjugadas que contei, não há motivo para dar a definição de ligação conjugada. Agradeço desde já!
Há duas sequências diferentes de ligações pi conjugadas, cada uma formada por 7 ligações pi, diferindo apenas na ligação pi da tripla que você escolherá para formar tal sequência.

Você está complicando algo simples.

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por THALESACRIANO23 Seg 21 Nov 2016, 02:55

Ok!
Muito obrigado, Pré-Iteano.

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por folettinhomed Qui 03 Out 2019, 08:38

@THALESACRIANO23 escreveu:Por que só 1 das ligações pi do tronco é conjugada?
Poderiam explicar? Não entendi da forma que resolveram
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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por Raquel Valadão Qui 03 Out 2019, 11:09

Eu passei um tempinho olhando a figura aqui, e acho que as ligações pi conjugadas devem ser vistas da mesma forma que ligações duplas, por exemplo. Então todas devem suprir a restrição.

Exemplo:

K1 = K2 - K3 = X = B

Veja esse composto fictício.  Veja que apenas as duas primeiras são conjugadas (K1 e K2; K3 e KX). Não posso incluir a terceira da direita(XB) como conjugada, pois ela é acumulada com a anterior.

e modo analogo, e ele me pediu apenas as pis conjugadas, então eu quero apenas as pis separadas por outra ligação simples, que estará do lado delas

1)pi  -  sigma  -  pi -> conjugadas

2)
---pi
---sigma
---pi
(tripla do tronco) - pis acumuladas

então uma delas não entra na restrição, pois está acumulada com a outra ("em cima" da outra)

Entendi que ufoi essa analogia ai que ele fez, acredito.
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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

Mensagem por thiagobueno1998 Seg 10 Maio 2021, 17:20

@THALESACRIANO23 escreveu:Se as duas ligações pi da tripla são acumuladas, como só 1 pode ser conjugada?? Pré-iteano, gosto muito de suas soluções, mas agradeceria que você fosse mais breve. Deixei claro na minha OBS o nº de ligações conjugadas que contei, não há motivo para dar a definição de ligação conjugada. Agradeço desde já!
Os 3 orbitais do tipo p são perpendiculares em um átomo, um dos orbitais está fazendo uma ligação sigma, e outros dois estão fazendo pi's, porém como a ligação pi é formada por orbitais paralelos entre dois átomos, somente uma pi do carbono irá ressoar com as outras conjugadas

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Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi) Empty Re: Química Orgânica (Ligação Sigma e Pi)

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