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Química Orgânica

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Mensagem por Juliana firmino Qui 21 Abr 2016, 15:21

O coentro (Coriandrum sativum) é uma planta da família Umbeliferae e é muito usado na culinária capixaba. Dele, e de outras umbelíferas, como a salsa (Petroselinum sativum), extrai-se o ácido carboxílico petrosselínico. Como mostra a reação abaixo, a clivagem por ozonólise desse ácido leva à produção de dois ácidos: o ácido láurico, utilizado na produção de detergentes; o ácido adípico, utilizado na preparação de um importante polímero sintético, o náilon.

Química Orgânica File


Sobre as substâncias acima, pode-se afirmar que:
a) a estrutura do ácido petrosselínico possui apenas uma ligação dupla.
b) o ácido petrosselínico possui uma insaturação no carbono 6 de sua cadeia carbônica.
c) a cadeia carbônica do ácido láurico é aberta, saturada e heterogênea.
d) o ácido petrosselínico é formado por uma cadeia carbônica cíclica, saturada, heterogênea.
e) ácido adípico possui uma cadeia carbônica alicíclica, insaturada e ramificada.


Resposta:
B



Alguém poderia me explicar essa questão?

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Mensagem por Claudir Sex 22 Abr 2016, 02:52



Caso possuísse apenas uma ligação dupla - a da carboxila - o número de hidrogênios seria:
n(H) = 3+2.n+1   (I)

O número de carbonos é sabido:
n(C) = 1+n+1 = 18, n = 16   (II)

Substituindo (II) em (I):
n(H) = 4+2.16 = 36 (o que não condiz com a fórmula do composto)

Vemos que o ácido possui 2 hidrogênios a menos do que o suposto, ou seja, possui uma ligação dupla na cadeia carbônica e, portanto, duas ao total.

Podemos afirmar que a insaturação está no carbono 6 pois é justamente onde irá ocorrer a ruptura da molécula através da ozonólise (perceba que o ácido adípico possui 6 carbonos).

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Mensagem por Juliana firmino Sex 22 Abr 2016, 13:36

Pré-Iteano escreveu:

Caso possuísse apenas uma ligação dupla - a da carboxila - o número de hidrogênios seria:
n(H) = 3+2.n+1   (I)

O número de carbonos é sabido:
n(C) = 1+n+1 = 18, n = 16   (II)

Substituindo (II) em (I):
n(H) = 4+2.16 = 36 (o que não condiz com a fórmula do composto)

Vemos que o ácido possui 2 hidrogênios a menos do que o suposto, ou seja, possui uma ligação dupla na cadeia carbônica e, portanto, duas ao total.

Podemos afirmar que a insaturação está no carbono 6 pois é justamente onde irá ocorrer a ruptura da molécula através da ozonólise (perceba que o ácido adípico possui 6 carbonos).

Pré-Iteano, muito obrigada!

Mas você poderia me explicar utilizando conceitos químicos o porquê da ozonólise ocorrer justamente na insaturação?

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Mensagem por Claudir Sex 22 Abr 2016, 15:41

Juliana, a ozonólise é um processo de oxidação que ocorre em duas etapas: inicialmente tem-se a formação de uma molécula chamada ozoneto (ao reagir o composto insaturado com O3), e, posteriormente, têm-se a quebra do ozoneto por hidrólise (ao reagir o ozoneto com água).

Vejamos um exemplo com o propeno:

Química Orgânica 210ycme


Agora vejamos outro exemplo, dessa vez com um alceno ramificado:

Química Orgânica 1znpqx2


Perceba que, no caso da ozonólise dos alcenos, carbonos primários e secundários dão origem a aldeídos, enquanto carbonos terciários dão origem a cetonas.

Espero ter ajudado.  Wink

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Mensagem por Juliana firmino Sex 22 Abr 2016, 19:54

Pré-Iteano, sua explicação foi perfeita! Agora a questão está totalmente explicada. Obrigada!

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Mensagem por marcosprb Qua 20 Jan 2021, 11:56

@Claudir escreveu:gif.latex?H_3C-CH_2-CH_2-(...)-CH_2-COOH

Caso possuísse apenas uma ligação dupla - a da carboxila - o número de hidrogênios seria:
n(H) = 3+2.n+1   (I)

O número de carbonos é sabido:
n(C) = 1+n+1 = 18, n = 16   (II)

Substituindo (II) em (I):
n(H) = 4+2.16 = 36 (o que não condiz com a fórmula do composto)

Vemos que o ácido possui 2 hidrogênios a menos do que o suposto, ou seja, possui uma ligação dupla na cadeia carbônica e, portanto, duas ao total.

Podemos afirmar que a insaturação está no carbono 6 pois é justamente onde irá ocorrer a ruptura da molécula através da ozonólise (perceba que o ácido adípico possui 6 carbonos).

Alguém pode me explicar melhor esse trecho? Da onde surgiram essas relações?
Caso possuísse apenas uma ligação dupla - a da carboxila - o número de hidrogênios seria:
n(H) = 3+2.n+1 (I)

O número de carbonos é sabido:
n(C) = 1+n+1 = 18, n = 16 (II)
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Mensagem por Claudir Qua 20 Jan 2021, 19:41

@marcosprb escreveu:
@Claudir escreveu:gif.latex?H_3C-CH_2-CH_2-(...)-CH_2-COOH

Caso possuísse apenas uma ligação dupla - a da carboxila - o número de hidrogênios seria:
n(H) = 3+2.n+1   (I)

O número de carbonos é sabido:
n(C) = 1+n+1 = 18, n = 16   (II)

Substituindo (II) em (I):
n(H) = 4+2.16 = 36 (o que não condiz com a fórmula do composto)

Vemos que o ácido possui 2 hidrogênios a menos do que o suposto, ou seja, possui uma ligação dupla na cadeia carbônica e, portanto, duas ao total.

Podemos afirmar que a insaturação está no carbono 6 pois é justamente onde irá ocorrer a ruptura da molécula através da ozonólise (perceba que o ácido adípico possui 6 carbonos).

Alguém pode me explicar melhor esse trecho? Da onde surgiram essas relações?
Caso possuísse apenas uma ligação dupla - a da carboxila - o número de hidrogênios seria:
n(H) = 3+2.n+1   (I)

O número de carbonos é sabido:
n(C) = 1+n+1 = 18, n = 16   (II)
n(H): são 3 hidrogênios da metila da ponta esquerda, 2 hidrogênios para cada carbono secundário (2n para n carbonos, portanto) e 1 hidrogênio da carboxila.

n(C): 1 carbono primário da ponta esquerda, n carbonos secundários no meio da cadeia e um carbono da carboxila.

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