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Isomeria e reações

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Isomeria e reações Empty Isomeria e reações

Mensagem por rrrjsj36 Qui 17 Dez 2015, 14:07

A patulina (I) é uma molécula bicíclica de origem fúngica, que pode ser obtida pela reação
abaixo:
Isomeria e reações Drfjpl
a) Sabendo que a rotação óptica do produto da reação é zero, indique a proporção de
cada um dos enantiômeros formados.
b) Indique o tipo de reação apresentado na formação de I
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Mensagem por Christian M. Martins Qui 17 Dez 2015, 14:41

a) Se o produto não possui rotação ótica e não é uma substância meso (inativa por compensação interna), é claro que o é por compensação externa (mistura racêmica). Para ser mistura racêmica, lembre-se que tanto o composto dextrógiro quanto o levógiro deverão estar em mesmas proporções; portanto, 50%~50%.

b) Não há muito o que se falar a respeito. Eu erraria pois, inicialmente, pensei ser uma desidratação intramolecular; um olhar mais atento que o meu, entretanto, notaria que é uma adição.
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Mensagem por Marcelo F Qui 17 Dez 2015, 15:44

a) Se é mistura racêmica e o composto tem um carbono assimétrico então as formas r e s estão em iguais quantidades molares.

b) Esse tipo de reação é uma adição a carbonila clássica. Temos um composto carbonilado (aldeído) e um álcool, que formam por adição um hemiacetal. É uma reação que ocorre com eliminação de água. É difícil responder essa questão com o termo ''adição'' apenas.

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