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Isomeria geométrica

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Mensagem por fergasfig Qua 04 Nov 2015, 11:09

O eugenol é uma substância presente no óleo de louro e no óleo de cravo. Sobre a estrutura da molécula do eugenol, pode-se afirmar que 

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I. estão presentes as funções fenol e éster. 

II. essa substância apresenta isômero geométrico. 

III. essa substância não apresenta isômero óptico. 

Considera-se correto o que se afirma em a) I. b) II. c) III. d) II e III. e) I e II.

Por que não há isomeria geométrica onde sinalizei colocando hidrogênio?
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Mensagem por anaclaracn Qua 04 Nov 2015, 11:43

Porque a isomeria cis-trans acontece em compostos cíclicos quando existem dois carbonos com dois ligantes diferentes, não é necessário haver uma ligação dupla.
Inclusive, esse link fala que "o ciclo impede que o movimento de rotação dos átomos de carbono ocorra. Qualquer movimento desse tipo causaria o rompimento da ligação e do ciclo."

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Mensagem por fergasfig Qua 04 Nov 2015, 12:34

Ana, mas assim: se pegar o carbono da esquerda, por exemplo, uma ligação é H e a outra é um carbono com OH. Se pegar o da direita, uma é H também e a outra é um carbono com ramificação.

Se rodar a cadeia no sentido horário, é diferente de rodar no sentido anti-horário. Isso não é isomeria geométrica? Os dois ligantes são diferentes, nos dois carbonos com H.  Sad
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Mensagem por anaclaracn Qua 04 Nov 2015, 15:10

fergasfig, vou tentar te explicar o que eu entendi mas não tenho certeza se está certo. Pessoas que entendem de química, nos ajudem por favor ahahaha.

Tipo, essa imagem é um exemplo de isomeria cis-trans em um composto cíclico:
Isomeria geométrica Isomeros-geometricos

Tenta imaginar o eugenol desse jeito. A ligação dupla vai fazer com que os dois H fiquem para cima, certo? E como o carbono já está com os quatro ligantes, não tem nada em baixo. Logo, ele não possui isômeros geométricos.

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Mensagem por fergasfig Qua 04 Nov 2015, 15:31

aaaah, acho que entendi! hahahahah

Mas ana, na minha apostila diz:
''Na molécula de ciclo-hexeno, por exemplo, os dois carbonos da ligação dupla possuem ligantes diferentes e não podem girar independentemente um do outro; dessa forma, satisfazem as condições para isomeria geométrica''.

Se fosse depender de já ter 4 ligantes e nada embaixo, ele não seria, não é?  :suspect:
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Mensagem por anaclaracn Qua 04 Nov 2015, 15:48

Não sei , fergasfig. Já ouvi falar do cicloexano, que possui duas conformações, mas não tenho como te responder sobre essa parte da sua apostila.

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Mensagem por fergasfig Qua 04 Nov 2015, 19:04

Tudo bem, já ajudou muito! Obrigadaa =)
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Mensagem por Souzazz Qui 22 Abr 2021, 17:17

Isomeria geométrica em compostos cíclicos só ocorrem se a ligação entre os carbonos analisados for simples, o que não é caso. Se fosse um composto aberto, realmente iria estar correto.

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