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Mensagem por Ashitaka em Sex 25 Set 2015, 07:47

Fiz um exercício que perguntava qual alcano das alternativas, após halogenação e posteriormene tratado com KOH em meio aquoso formaria apenas um álcool terciário.
Eu concordo com a resposta, que foi 2,3-dimetilbutano, mas também não seria possível a formação de um diol, ocorrendo a substituição do H por halogênio nos dois carbonos terciários e depois do halogênio pela hidroxila nos dois também? Mas aí nesse caso já não serviria mais a classificação de terciário, etc, certo?
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Mensagem por Marcelo F em Sex 25 Set 2015, 21:21

Essas questões são mecanísticas, de inicio na halogenação do alcano forma-se um intermediário radicalar e os radicais seguem a seguinte ordem de estabilidade: terciário > secundário > primário.

Então a tendencia é a formação do mono halogenado terciário que vai pro Substituição nucleofílica gerar o álcool terciário.

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Mensagem por Ashitaka em Sex 25 Set 2015, 22:00

Se a cadeia fosse mais longa entre as ramificações, daí teria mais chance de formar diol, isso?
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Mensagem por Marcelo F em Sex 25 Set 2015, 22:11

Para formar o diol teria que se formar o composto di-halogenado. Hipoteticamente isso é possível, mas o intermediário radicalar primário não é estavel o bastante para se formar nessas condições. Poderiam haver diversos produtos nessa reação, uma vez que o material de partida é submetido a um reação radicalar, mas o produto favorecido é o que vem dos intermediários mais estáveis.

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Mensagem por Ashitaka em Sex 25 Set 2015, 23:23

Entendi, muito obrigado Marcelo F, tem me ajudado bastante se tratando de orgânica. Boa noite!!
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