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Reação de adição HBr- isomeria

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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por dsantis Ter 01 Set 2015, 10:59

A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.

Reação de adição HBr- isomeria  Wmju61


Minha dúvida é em relação a C. Como saber qual é o metilciclopentano monobromado?

Segue o gabarito para facilitar

Reação de adição HBr- isomeria  1zmjrif

Reação de adição HBr- isomeria  20zyyko
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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por Christian M. Martins Ter 01 Set 2015, 13:11

Repara só:

  |
 /\
| |        4-metil-ciclopenteno (forma apenas 1-bromo-3-metil-ciclopentano)
 =

Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos iguais (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos analisar as outras possibilidades:

 |             |
/ \\         // \
|  |   ou  |   |      2-metil-ciclopenteno (forma, na ausência de peróxido, 1-bromo-2-metil-ciclopentano ou
---         ----      1-bromo-1-metil-ciclopentano, na presença de peróxido)

Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos diferentes variando-use o uso do peróxido (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos, em suma, analisar a última possibilidade:

  |           |
/   \       /   \
||  | ou |   ||       3-metil-ciclopenteno (forma, tanto na ausência quanto na presença de peróxido, 1-bromo-
----       ----        3-metil-ciclopentano e 1-bromo-2-metil-ciclopentano, que são isômeros de posição)
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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por dsantis Ter 01 Set 2015, 16:02

Christian M. Martins escreveu:Repara só:

  |
 /\
| |        4-metil-ciclopenteno (forma apenas 1-bromo-3-metil-ciclopentano)
 =

Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos iguais (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos analisar as outras possibilidades:

 |             |
/ \\         // \
|  |   ou  |   |      2-metil-ciclopenteno (forma, na ausência de peróxido, 1-bromo-2-metil-ciclopentano ou
---         ----      1-bromo-1-metil-ciclopentano, na presença de peróxido)

Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos diferentes variando-use o uso do peróxido (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos, em suma, analisar a última possibilidade:

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||  | ou |   ||       3-metil-ciclopenteno (forma, tanto na ausência quanto na presença de peróxido, 1-bromo-
----       ----        3-metil-ciclopentano e 1-bromo-2-metil-ciclopentano, que são isômeros de posição)

Christian vc pode me mostrar como faço para obter o 2metil-ciclopenteno e 1 bromo 1 metil ciclopenteno) neste segundo caso  que segue na fig. abaixo? Estou com dificuldade talvez na hora de entender se o CH3 troca de posição...
Se puder me ajudar ficarei grata. 


Reação de adição HBr- isomeria  6z97gj
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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por dsantis Ter 01 Set 2015, 16:56

Christian M. Martins desconsidere minha dúvida! Errei na hora de contar a posição dos ciclanos...  Embarassed
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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por Christian M. Martins Ter 01 Set 2015, 16:57

OK! Boa sorte com o estudo da química orgânica. É bem complexa, mas você vai se sair bem. Very Happy
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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por dsantis Ter 01 Set 2015, 16:59

Muito obrigada pela paciência!
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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por Juliana firmino Seg 25 Abr 2016, 21:25

Christian, por favor, dê uma luz ao meu raciocínio, porque perdi o dia inteiro nessa questão!! Veja como raciocinei:

O 1-metil-ciclopenteno, com ou sem peróxido, não produz mistura alguma (produz apenas uma substância), no caso:

Sem peróxido: 1-bromo-1-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano

O 4-metil-ciclopenteno, com e sem peróxido, produz duas substâncias em cada caso pelo fato dos carbonos insaturados possuírem o mesmo número de hidrogênios (produz, portanto, uma mistura):

Sem peróxido: 1-bromo-3-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-3-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano

O 3-metil-ciclopenteno, com ou sem peróxido, também produz duas substâncias em cada caso pelo mesmo motivo do 4-metil-ciclopenteno (produz, então, uma mistura):

Sem peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano

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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

Mensagem por Convidado Seg 20 Mar 2017, 11:39

Está muito confusa essa resolução. Então postarei a minha:
Reação de adição HBr- isomeria  20170310

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Reação de adição HBr- isomeria  Empty Re: Reação de adição HBr- isomeria

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