Reação de adição HBr- isomeria
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Reação de adição HBr- isomeria
A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.
Minha dúvida é em relação a C. Como saber qual é o metilciclopentano monobromado?
Segue o gabarito para facilitar
Minha dúvida é em relação a C. Como saber qual é o metilciclopentano monobromado?
Segue o gabarito para facilitar
dsantis- Padawan
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Re: Reação de adição HBr- isomeria
Repara só:
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| | 4-metil-ciclopenteno (forma apenas 1-bromo-3-metil-ciclopentano)
=
Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos iguais (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos analisar as outras possibilidades:
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/ \\ // \
| | ou | | 2-metil-ciclopenteno (forma, na ausência de peróxido, 1-bromo-2-metil-ciclopentano ou
--- ---- 1-bromo-1-metil-ciclopentano, na presença de peróxido)
Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos diferentes variando-use o uso do peróxido (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos, em suma, analisar a última possibilidade:
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/ \ / \
|| | ou | || 3-metil-ciclopenteno (forma, tanto na ausência quanto na presença de peróxido, 1-bromo-
---- ---- 3-metil-ciclopentano e 1-bromo-2-metil-ciclopentano, que são isômeros de posição)
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| | 4-metil-ciclopenteno (forma apenas 1-bromo-3-metil-ciclopentano)
=
Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos iguais (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos analisar as outras possibilidades:
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| | ou | | 2-metil-ciclopenteno (forma, na ausência de peróxido, 1-bromo-2-metil-ciclopentano ou
--- ---- 1-bromo-1-metil-ciclopentano, na presença de peróxido)
Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos diferentes variando-use o uso do peróxido (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos, em suma, analisar a última possibilidade:
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|| | ou | || 3-metil-ciclopenteno (forma, tanto na ausência quanto na presença de peróxido, 1-bromo-
---- ---- 3-metil-ciclopentano e 1-bromo-2-metil-ciclopentano, que são isômeros de posição)
Re: Reação de adição HBr- isomeria
Christian M. Martins escreveu:Repara só:
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| | 4-metil-ciclopenteno (forma apenas 1-bromo-3-metil-ciclopentano)
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Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos iguais (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos analisar as outras possibilidades:
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| | ou | | 2-metil-ciclopenteno (forma, na ausência de peróxido, 1-bromo-2-metil-ciclopentano ou
--- ---- 1-bromo-1-metil-ciclopentano, na presença de peróxido)
Se a reação ocorresse nele, note que formariam-se dois compostos diferentes variando-use o uso do peróxido (portanto, essa estrutura pode ser desconsiderada como resposta). Vamos, em suma, analisar a última possibilidade:
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|| | ou | || 3-metil-ciclopenteno (forma, tanto na ausência quanto na presença de peróxido, 1-bromo-
---- ---- 3-metil-ciclopentano e 1-bromo-2-metil-ciclopentano, que são isômeros de posição)
Christian vc pode me mostrar como faço para obter o 2metil-ciclopenteno e 1 bromo 1 metil ciclopenteno) neste segundo caso que segue na fig. abaixo? Estou com dificuldade talvez na hora de entender se o CH3 troca de posição...
Se puder me ajudar ficarei grata.
dsantis- Padawan
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Re: Reação de adição HBr- isomeria
Christian M. Martins desconsidere minha dúvida! Errei na hora de contar a posição dos ciclanos...
dsantis- Padawan
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Re: Reação de adição HBr- isomeria
OK! Boa sorte com o estudo da química orgânica. É bem complexa, mas você vai se sair bem.
Re: Reação de adição HBr- isomeria
Muito obrigada pela paciência!
dsantis- Padawan
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Re: Reação de adição HBr- isomeria
Christian, por favor, dê uma luz ao meu raciocínio, porque perdi o dia inteiro nessa questão!! Veja como raciocinei:
O 1-metil-ciclopenteno, com ou sem peróxido, não produz mistura alguma (produz apenas uma substância), no caso:
Sem peróxido: 1-bromo-1-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano
O 4-metil-ciclopenteno, com e sem peróxido, produz duas substâncias em cada caso pelo fato dos carbonos insaturados possuírem o mesmo número de hidrogênios (produz, portanto, uma mistura):
Sem peróxido: 1-bromo-3-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-3-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
O 3-metil-ciclopenteno, com ou sem peróxido, também produz duas substâncias em cada caso pelo mesmo motivo do 4-metil-ciclopenteno (produz, então, uma mistura):
Sem peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
O 1-metil-ciclopenteno, com ou sem peróxido, não produz mistura alguma (produz apenas uma substância), no caso:
Sem peróxido: 1-bromo-1-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano
O 4-metil-ciclopenteno, com e sem peróxido, produz duas substâncias em cada caso pelo fato dos carbonos insaturados possuírem o mesmo número de hidrogênios (produz, portanto, uma mistura):
Sem peróxido: 1-bromo-3-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-3-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
O 3-metil-ciclopenteno, com ou sem peróxido, também produz duas substâncias em cada caso pelo mesmo motivo do 4-metil-ciclopenteno (produz, então, uma mistura):
Sem peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Com peróxido: 1-bromo-2-metil-ciclopentano + 1-bromo-3-metil-ciclopentano
Juliana firmino- Recebeu o sabre de luz
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