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Solubilidade e TE

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Solubilidade e TE

Mensagem por Feeh Cavalcante em Dom Maio 25 2014, 22:46

Por que a propanona tem temperatura de ebulição maior que o propanal? Talvez seria porque é mais polar? E a solubilidade da propanona é infinita (g/100g de H2O) enquanto que a solubilidade do propanal é de 16? Por que há tanta diferença? A massa molar é a mesma, ambos os compostos fazem ponte de hidrogênio com a água, ou seja, ambas são polares. Por que há tanta diferença na solubilidade?

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Re: Solubilidade e TE

Mensagem por CrazyVest em Ter Maio 27 2014, 10:34

Olá Feeh, tudo bem?

Essa diferença gigante ocorre em razão da polaridade. Ambos são polares, mas as cetonas são bem mais bolares que os aldeídos (quando comparamos cadeias longas deles). Um aldeído pequeno é muito solúvel, mas, a partir do propanal e da propanona, já começa a ter uma diferença grande entre os dois. Precisamos pensar nos momentos dipolares e na compensação dos carbonos vizinhos na eletronegatividade do carbono da carbonila:


H3C-C=O         O momento dipolar aqui entre os carbonos é mais intenso.
       |             Eles estão equidistantes do C da carbonila e suprem ele
       CH3        da falta de eletronegatividade.

H3C-CH3-C=O  Aqui o momento dipolar no carbono da extremidade já é fraco.
              |     Pouco ajuda a carbonila e, por isso, é menos polar
              H


É em razão desse detalhe que a cetona e o aldeído começam a ter diferenças brutas de 3 carbonos em diante.

Espero ter ajudado,
CV

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Re: Solubilidade e TE

Mensagem por Feeh Cavalcante em Ter Maio 27 2014, 11:18

Ajudou  muito, obrigada Smile

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