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UEG - Reações Orgânicas

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UEG - Reações Orgânicas

Mensagem por matheusenra em Qui Nov 21 2013, 23:21

As estruturas químicas das moléculas orgânicas fornecem informações importantes a respeito de suas propriedades físicas e químicas. Sobre esse assunto, considere os pares de 
moléculas abaixo. 
**Figura na Questão 10 -> http://visaoportal.com.br/blog/arquivos/6/Lista-8-3Ano-Alex.pdf

Marque a alternativa CORRETA: 
a) Sob as mesmas condições reacionais, o composto B é mais reativo do que o benzeno em reações de substituição eletrofílica aromática. 
b) A e B são estereoisômeros. 
c) D apresenta maior temperatura de ebulição do que C. 
d) Os compostos A, B e C possuem respectivamente as funções químicas, álcool, éter e amina. 

GABARITO:
A

Gostaria que me explicassem o gabarito.

matheusenra
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Re: UEG - Reações Orgânicas

Mensagem por CrazyVest em Sex Nov 22 2013, 10:08

Caro matheus,

Primeiro: O benzeno reage com um agente eletrofílico e um anel benzeno com uma ramificação passa a ser orto-para diligente ou meta diligente (a reação tende a ocorrer nessas posições porque nelas haverá uma tendência de eletronegatividade). 

Com base nisto é mais fácil ocorrer no composto B, o qual deixa o anel orto-para-dirigente, do que no benzeno puro em razão da grande estabilidade que o benzeno tem. As ramificações proporcionam mais opções de reação pré-determinadas e isto ajuda o ataque eletrofílico.

Não sei se fui claro... É mais fácil explicar desenhando...

Mas resumidamente: entre um benzeno e um comporto o-p-dirigente este reagirá com mais facilidade do que aquele. Para saber a dirigência é fácil, basta fazer o seguinte:

 No composto B, por exemplo, o O é mais eletronegativo, logo ele puxa elétrons do carbono do anel ligado a ele e o da ramificação. Aí você vai caminhando com o sinal no anel. O que está ligado ao O fica +, o do lado dele fica -, o da lado deste fica + ... No fim você perceberá que a posição orto e a para estarão com o sinal - e isto favorece a reação do ataque eletrofílico, pois o benzeno não tem nenhuma tendência similar. Beleza?

As outras estão erradas:
B) não pode porque não é estereoisômero. Precisariam ser ópticos ou espaciais, mas são de função.
C) quanto mais ramificação menor o P.E.
D) o composto A é um fenol.

Espero ter ajudado! Abraço.

CrazyVest
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