Força dos ácidos orgânicos

O pKa de cinco compostos não identificados foi determinado experimentalmente, e foram encontrados os seguintes valores: 1, 5, 10, 16 e 25. Com base na estrutura dos compostos não identificados, apresentados a seguir, e sabendo que o pKa da água é 14, assinale o que for correto. 
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01) O composto E é o ácido mais fraco, portanto se pode inferir que apresenta valor de pKa = 25. 
02) O composto D apresenta o maior valor de pKa, pois sua base conjugada é a mais estável devido ao efeito doador do anel aromático. 
04) Os compostos A e D reagem com NaOH(aq), pois possuem hidrogênios ácidos. 
08) O pKa do composto C é menor do que o do composto B devido ao efeito indutivo retirador de elétrons causado pelo átomo de cloro. 
16) A base conjugada do composto B apresenta duas formas de ressonância que são quimicamente equivalentes. 

Gabarito: 1+8+16
Por conta de muita dúvida, gostaria de uma resolução de cada afirmativa .. Obrigado pela ajuda!

01 correta pois cada composto apresenta uma função que lhe confere acidez, com exceção da letra E que apresenta um hidrocarboneto, se ele é o composto de menor acidez ele possui o menor Ka. pKa é a função inversa de Ka, logo quem tem menor Ka apresenta maior PKa, que no caso é 25.


02 errada pois acabamos de descobrir que o maior pKa é o composto E.


04 errada pois eles reagem por liberarem o H+ e não pelo fato de possuírem Hidrogênio. São ácidos porque doam H+ (Teoria de Ahrrenius) e não por terem H ácido.


08 correta pois sabe-se que halogênios na cadeia de compostos orgânicos ácidos aumentam ainda mais a sua acidez pelo efeito indutivo, logo a cadeia C é mais acida, ou seja tem maior Ka, que é o mesmo de dizer menor pKa.


16 correta devido ao efeito mesomérico: caracteriza-se pela redistribuição dos elétrons, através de orbitais π, em compostos insaturados. Por exemplo, no grupo carbonila ocorre um deslocamento dos elétrons na direção do átomo de oxigênio mais eletronegativo:  
                     
                  
  
     A estrutura da carbonila é intermediária entre as duas estruturas acima . Diz-se que o grupo carbonila é um híbrido de ressonância das duas formas, chamadas formas canônicas. 
     O efeito mesomérico pode se propagar através de cadeias que apresentam duplas ligações conjugadas. 
                                                                                                    
EXEMPLO:   
        

  Exercem efeito mesomérico, os seguintes radicais: 

Obrigado!
 
Existe mais alguma função (além de ácido carboxílico, álcool e fenol) que confira acidez ao composto? Enol também?

Não existem outras funções que conferem mais acidez mas existem outras características que sim como por exemplo:
1°)+ grupos -COOH na cadeia;
2°)Menor cadeia;
3°)+ halogênios próximos do COOH tal que ( F>Cl>Br>I );
4°)+ grupos OH no anel;
5°)+ grupos nitro (-NO2).
O enol em si é neutro mas pode estar inserido em cadeias com alguns desses aspectos que lhe conferirão maior acidez em relação a outros compostos.

Disponha!