Anel Aromático e Isomeria Geométrica

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Mensagem por Liliana Rodrigues em Qua 20 Set 2017, 12:51

A fenilefrina é um dos principais princípios ativos usados em descongestionantes nasais. Por ser vasoconstritor, diminui a quantidade de secreção produzida em gripes e resfriados. É também usada para tratamentos oftalmológicos. 

Anel Aromático e Isomeria Geométrica Slm110

Analisando a estrutura da fenilefrina, pode-se afirmar que: 

(A) Não é capaz de formar ligações de hidrogênio com a água. 

(B) Possui um anel aromático dissubstituído na posição meta. 

(C) Apresenta isômeros geométricos. 

(D) Possui as funções álcool, amida e fenol. 

(E) Sua fórmula molecular é C9H11O2N. 

Por que é a (B) e não a (C)??

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Mensagem por Mbssilva em Qui 21 Set 2017, 16:04

Boa tarde!

(B) Possui um anel aromático dissubstituído na posição meta.
Posições no anel são orto(radicais nos carbonos 1 e 2), meta(carbonos 1 e 3) e para(1 e 3).

(C) Apresenta isômeros geométricos. 
Não pode ser essa pois assumindo que existem isômeros geométricos assumiria que existem dois carbonos fazendo dupla ligação e mais duas ligações com pelo menos dois ligantes diferentes. Como os do link abaixo:
http://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-cis-trans-compostos-ciclicos.htm
Porém, no caso dessa molécula não há isso.

Espero ter ajudado.

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Baixe o livro Análise Combinatória e Probabilidade do A.C. Morgado com o gabarito e o solucionário dos exercícios.

Link 1: https://drive.google.com/open?id=0B4rrFzh6MB34NlVpeEpMZEdYSWs
Link 2: https://mega.nz/#F!FcpEWTCC!XrlsFKcPNR3ePOFm3OVJsg


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Mensagem por Liliana Rodrigues em Ter 26 Set 2017, 13:00

@Mbssilva escreveu:
(B) Possui um anel aromático dissubstituído na posição meta.
Posições no anel são orto(radicais nos carbonos 1 e 2), meta(carbonos 1 e 3) e para(1 e 3).
Mas para ter uma dissubstituição meta, não deveria ter uma ramificação no carbono mais inferior do ciclo? Por que aí sim, a partir dele, teria substituição no carbono 3, sendo um no sentido horário e outro no anti-horário (espero que tenha ficado claro o que eu quis dizer).

Mbssilva
(C) Apresenta isômeros geométricos. 
Não pode ser essa pois assumindo que existem isômeros geométricos assumiria que existem dois carbonos fazendo dupla ligação e mais duas ligações com pelo menos dois ligantes diferentes. Como os do link abaixo:
http://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-cis-trans-compostos-ciclicos.htm
Porém, no caso dessa molécula não há isso.

Então, partindo do carbono que sai a maior ramificação, há uma dupla ligação. O primeiro carbono está ligado a essa ramificação grande e a uma parte do anel aromático. O outro carbono está ligado a um H e ao resto do anel aromático. Não pode ser assim?

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Mensagem por Mbssilva em Sex 15 Dez 2017, 20:28

Desculpa não ter respondido sua pergunta. Depois não entrei no fórum para conferir. Não sei se você vai ler, mas se alguém ler fica aqui uma errata:

ERRATA: Substituição "para" são Carbonos 1 e 4(não 1 e 3)

Em relação à isomeria em ciclos, não é necessário haver duplas ligações NOS CICLOS. Percebo agora que estava pensando num caso de isomeria geométrica naquela ramificação grande e falando do ciclo. Enfim:

Isomeria no ciclo, precisa apenas:

Um ciclo(no mínimo 3 Carbonos) e pelo menos dois carbonos devem ter ligantes diferentes.

Nesse caso, temos um ciclo dissubstituído(meta, carbonos 1 e 3), porém os carbonos 1 e 3 tem apenas um ligante cada(as outras ligações fazem parte do ciclo, e por isso não haverá isomeria).
Para quem ler: Desculpe pela troca la em cima.

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