Biomoléculas II

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Mensagem por hugo araujo em Ter 26 Jul 2016, 12:44

(FUVEST-SP–2007) Aldeídos podem reagir com álcoois, conforme representado.


Biomoléculas II 33jizo7


Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, representada por


Biomoléculas II Vzai60


Entre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica da glicose é


Biomoléculas II 6q9ym1


Gabarito :
Letra C. Como devo interpretar essa questão ?
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Mensagem por hugo araujo em Sab 22 Out 2016, 20:16

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Mensagem por AleeZl em Sab 22 Out 2016, 21:01

Hugo, veja que na reação foi acrescentado um hidrogênio no lugar da dupla do oxigênio. Se continuar com as reações, resultamos na glicose como mostrada acima.

Nesse caso, será necessário achar uma estrutura que, se você modificar ("mover" o H de lugar, de modo intramolecular), resultará numa glicose cíclica. 

Se a gente pegar uma molécula da glicose:

Biomoléculas II P4sud

"Abrindo" ela, temos:
Biomoléculas II 2w4z80k

Veja que se for feito o processo que teve no enunciado, só que agora de modo intramolecular, substituiremos esses dois destacados de posição, tendo uma transição (o H irá para o lugar da dupla O e a parte de onde o H sai fica só o "O", permitindo assim, que a cadeia "mova"). Veja:
Biomoléculas II 22kc51

Acredito que o segredo da questão é abrir a cadeia (planificá-la para melhor visualização) e ver a posição das hidroxilas.

Bons estudos!
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Mensagem por hugo araujo em Sab 22 Out 2016, 21:16

Muito Obrigado, AleeZl.

Questão de análise minuciosa.
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Mensagem por AleeZl em Sab 22 Out 2016, 21:33

@hugo araujo escreveu:Muito Obrigado, AleeZl.

Questão de análise minuciosa.
De fato, Hugo. É algo que necessita de certa análise.


Se quiser um pouco mais de informação, tentarei trazer algum detalhe que talvez possa ser útil:

O que aconteceu na reação acima foi uma oxi-redução (como você deve ter visto, a estrutura linear é oxidável; a cíclica também, mas é mais difícil, dependendo, por exemplo, da posição em que o oxigênio entre os carbonos está):

Biomoléculas II Ciclicoaberto2
Bons estudos!
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Mensagem por hugo araujo em Dom 23 Out 2016, 01:02

Brigadão, AleeZL.

Muito bom. Tenho dificuldades com química orgânica, mas sua explicação ficou bem clara para compreender essa questão.
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Mensagem por AleeZl em Dom 23 Out 2016, 08:42

Disponha!

Existe um pequeno trecho neste site (link) que fala da oxidação da cadeia cíclica, quando é mais fácil ou mais difícil de oxidar.
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